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Cyclohexane derivatives

Assignee: Merck Patent GmbH
•
Filing: 1987-04-07
•
Granted: 1991-01-15
•
Expires: 2007-04-07
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Abstract

Abstract New cyclohexane derivatives of the formula I R.sup.1 --A.sup.1 --Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 I wherein R 1 and R 2 are each H, an unsubstituted or substituted alkyl group with 1-15 C atoms, it also being possible for one or two non-adjacent CH 2 groups to be replaced by at least one grouping from the group comprising --O--, --CO--, --O--CO--, --CO--O--, --C.tbd.C--, --CH═CH--, --S--, --SO-- and --SO 2 --, F, Cl, Br, CN or R 3 --(A 3 ) p --Z 2 --, A 1 is --A--, --A 4 --Z 3 --A-- or --A--Z 3 --A 4 --, A is a 1,4-cyclohexylene group which is substituted in the 1- and/or 4-position by unsubstituted or substituted alkyl or fluorinated alkyl with in each case 1-5 C atoms, it also being possible for one or two non-adjacent CH 2 groups to be replaced by one grouping from the group comprising --O--, --CO--, --O--CO--, --CO--O--, --C.tbd.C--, --CH═CH--, --S--, --SO-- and --SO 2 --, or by F, Cl, Br, CN and/or --CHO, and which can carry 1 or 2 further substituents, A 2 , A 3 and A 4 in each case denote 1,4-phenylene which is unsubstituted or substituted by one or two F and/or Cl atoms and/or CH 3 groups and/or CN groups, it also being possible for one or two CH groups to be replaced by N atoms, 1,4-cyclohexylene, it also being possible for one or two non-adjacent CH 2 groups to be replaced by O atoms, 1,4-cyclo-1-enyl, 1,3-dithiane-2,5-diyl, piperidine-1,4-diyl, 1,4-bicyclo(2,2,2)-octylene, unsubstituted or CN-substituted decahydronaphthalene-2,6-diyl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or --A--, Z 1 , Z 2 and Z 3 each are --CO--O--, --O--CO--, --OCH 2 --, --CH 2 O--, --CH 2 CH 2 --, substituted ethylene or a single bond, R 3 is H, an unsubstituted or substituted alkyl group with 1-15 C atoms, it also being possible for one or two non-adjacent CH 2 groups to be replaced by a grouping from the group comprising --O--, --CO--, --O--CO--, --CO--O--, --C.tbd.C--, --CH═CH--, --S--, --SO-- and --SO 2 --, F, Cl, Br or CN and p is 1 or 2, and, if p=2, the groups A 3 can be identical or different, and the acid addition salts of the basic compounds of this type, are suitable for use as components of liquid crystal dielectrics.

Inventors

  • 👤 Rudolf Eidenschink
  • 👤 Joachim Krause
  • 👤 Andreas Wachtler
  • 👤 Reinhard Hittich
  • 👤 Bernhard Scheuble
  • 👤 Georg Weber
  • 👤 Hans-Adolf Kurmeier

Bibliographic Details

Application Number —
Jurisdiction US
Data Source google_patents
Last Synchronized 2026-11-09 14:26
CPC Classifications
C; C07; C07D; C07D239/00; C07D239/02; C07D239/24; C07D239/26; C07C; C07C43/00; C07C43/02; C07C43/18; C07C43/184; C07C43/20; C07C43/205; C07C43/21; C07C43/225; C07C45/00; C07C45/44; C07C47/00; C07C47/38; C07C47/453; C07D211/00; C07D211/04; C07D211/06; C07D211/08; C07D211/10; C07D211/14; C07D317/00; C07D317/08; C07D317/10; C07D317/14; C07D339/00; C07D339/08; C09; C09K; C09K19/00; C09K19/04; C09K19/06; C09K19/08; C09K19/30; C09K19/3001; C09K19/3098; C09K19/32; C09K19/321; C09K19/322; C09K19/34; C09K19/3402; C09K19/3441; C09K19/345; C09K19/3458; C09K19/3469; C09K19/3483; C09K19/3491; C07C2601/00; C07C2601/12; C07C2601/14; C09K2019/325; C09K2019/326; C09K2019/3422

Claims Analysis

Total Claims: 34
Claim 1
Independent Claim 278 words
A cyclohexane derivative of the formula R.sup.1 --A.sup.1 --Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 wherein R 1 and R 2 independently are (a) C 1-15 -alkyl, (b) C 1-15 -alkyl substituted by halo or CN, (c) C 1-15 -alkyl wherein one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by at least one of --O--, --CO--, --O--CO--, --CO--O--, --C.tbd.C--, --CH═CH--, --S--, the maximum number of C-atoms still being 15, (d) F, (e) Cl, (f) Br, (g) CN or (h) R 3 --(A 3 ) p --Z 2 --, A 1 is --A--, --A 4 --Z 3 --A--or --A--Z 3 --A 4 --, A is 1,4-cyclohexylene which is additionally substituted in the 1- or 4-position by CN, A 2 , A 3 in each case independently are (a) 1,4-and A 4 phenylene, (b) 1,4-phenylene substituted by one or two F, Cl, CH 3 or CN, (c) any of groups (a) or (b) wherein one or two CH groups are replaced by N atoms, (d) 1,4-cyclohexylene, (e) 1,4-cyclohexylene wherein one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by O-atoms, (f) 1,4-cyclohex-1-enyl, Z 1 , Z 2 each independently are --CO--O--, --O--CO--, and Z 3 --OCH 2 --, --CH 2 O--, --CH 2 CH 2 --or a single bond, R 3 is (a) C 1-15 -alkyl, (b) C 1-15 -alkyl, substituted by halo or CN, (c) a group (a)-(b) wherein one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by one of --O--, --CO--, --O--CO--, --CO--O--, --C.tbd.C--, --CH═CH--or --S--, the maximum number of C-atoms still being 15, (d) F, (e) CI, (f) Br or (g) CN and is 1 or 2, and when p=2, the groups A 3 can be identical or different.
Claim 2
Dependent Claim 278 words
A cyclohexane derivative of the formula R.sup.1 --A.sup.1 --Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 wherein R 1 and R 2 independently are (a) C 1-15 -alkyl, (b) C 1-15 -alkyl substituted by halo or CN, (c) C 1-15 -alkyl wherein one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by at least one of --O--, --CO--, --O--CO--, --CO--O--, --C.tbd.C--, --CH═CH--, --S--, the maximum number of C-atoms still being 15, (d) F, (e) Cl, (f) Br, (g) CN or (h) R 3 --(A 3 ) p --Z 2 --, A 1 is --A--, --A 4 --Z 3 --A--or --A--Z 3 --A 4 --, A is 1,4-cyclohexylene which is additionally substituted in the 1- or 4-position by CN, A 2 , A 3 in each case independently are (a) 1,4-and A 4 phenylene, (b) 1,4-phenylene substituted by one or two F, Cl, CH 3 or CN, (c) any of groups (a) or (b) wherein one or two CH groups are replaced by N atoms, (d) 1,4-cyclohexylene, (e) 1,4-cyclohexylene wherein one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by O-atoms, (f) 1,4-cyclohex-1-enyl, Z 1 , Z 2 each independently are --CO--O--, --O--CO--, and Z 3 --OCH 2 --, --CH 2 O--, --CH 2 CH 2 --or a single bond, R 3 is (a) C 1-15 -alkyl, (b) C 1-15 -alkyl, substituted by halo or CN, (c) a group (a)-(b) wherein one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by one of --O--, --CO--, --O--CO--, --CO--O--, --C.tbd.C--, --CH═CH--or --S--, the maximum number of C-atoms still being 15, (d) F, (e) CI, (f) Br or (g) CN and is 1 or 2, and when p=2, the groups A 3 can be identical or different.
Claim 3
Dependent Claim 16 words
A compound of claim 1 of the formula R.sup.1 --A--A.sup.2 --R.sup.2 or R.sup.1 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2
Claim 4
Dependent Claim 99 words
A compound of claim 1 of the formula R.sup.1 --A.sup.4 --A--A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A--A.sup.4 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.3 --A.sup.3 --A--A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A--A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A.sup.4 --Z.sup.3 --A--A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A.sup.4 --Z.sup.3 --A--A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A.sup.4 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A--A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --R R.sup.3 --A.sup.3 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A--A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A.sup.4 --Z.sup.3 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 or R.sup.1 --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --R
Claim 5
Dependent Claim 333 words
A compound of claim 1 of the formula R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.4 --A--A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.3 --A.sup.3 --A--A.sup.4 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A.sup.4 --A--A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A--A.sup.4 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A--A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A--A.sup.2 --R.sup.3 R.sup.1 --A--A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A--A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A--A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A.sup.4 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.4 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.3 --A.sup.3 --A--A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A.sup.4 --A--A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A--A.sup.4 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A.sup.4 --A--A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--A.sup.4 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.3 --A.sup.3 --A--A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.3 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.4 --Z.sup.3 --A--A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.3 --A.sup.3 --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A--A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A.sup.4 --Z.sup.3 --A--A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A.sup.4 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A.sup.4 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A--A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.4 --Z.sup.3 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.3 --A.sup.3 --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A.sup.4 --Z.sup.3 --A--A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A.sup.4 --Z.sup.3 --A--A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A.sup.4 --Z.sup.3 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A.sup.4 --Z.sup.3 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.3 A.sup.3 --Z.sup.2 --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --A.sup.4 --Z.sup.3 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 or R.sup.1 --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3
Claim 6
Dependent Claim 183 words
A phase of claim 1 of the formula R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.4 --A--A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A--A.sup.4 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.4 --A--A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A--A.sup.4 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A--A.sup.4 --A.sup.2 --A.sup.3 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.4 --A--A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A--A.sup.4 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.4 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A--A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A.sup.4 --A--A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--A.sup.4 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.4 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A--A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A.sup.4 --A--A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--A.sup.4 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A.sup.4 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A.sup.4 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A.sup.4 --Z.sup.3 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.1 --A--Z.sup.3 --A.sup.4 --Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --A.sup.3 --R.sup.3 R.sup.3 --A.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sub.2 --A.sup.3 --R.sub.3 or R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --A--Z.sup.1 --A.sup.2 --Z.sup.2 --A.sup.3 --A.sup.3 --R.sup.3
Claim 7
Dependent Claim 95 words
A phase of claim 1 of the formula R.sup.1 --Phe--Z.sup.1 --A-R.sup.2 R.sup.1 --Cy--Z.sup.1 --A--R.sup.2 R.sup.1 --Dio--Z.sup.1 --A--R.sup.2 R.sup.1 --Pyr--Z.sup.1 --A--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Phe-R.sup.2 R.sup.1 --Dio--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Cy--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Phe--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Cy--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Phe--Z.sup.1 --A--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Cy--Z.sup.1 --A--R.sub.2 R.sup.1 --Cy--Phe--Z.sup.1 --A--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--Cy--Z.sup.1 --A--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Phe-R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Cy--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Phe--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Cy--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Phe--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Cy--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Phe--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Cy--R.sup.2 wherein the Phe is 1,4-phenylene, Cy is 1,4-cyclohexylene, Dio is 1,3-dioxane-2,5-diyl and Pyr is pyrimidine-2,5-diyl.
Claim 8
Dependent Claim 152 words
A compound of claim 1 of the formula R.sup.1 --(A.sup.1).sub.m --Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --(A.sup.2).sub.n --R.sup.2 wherein R 1 and R 2 are each independently, C 1-10 straight chain alkyl or C 1-10 branched alkyl of only one chain branching, in each of which one or two CH 2 groups is optionally replaced by 0 atoms; or --O--COR; A 1 and A 2 are each independently 1,4-phenylene, which is unsubstituted or substituted by 1-4 F atoms; or 1,4-cyclohexylene; A is 1,4-cyclohexylene which is additionally substituted in the 1-position or in the 4-position by CN; Z 1 and Z 2 are each independently --CO--O--, --O--CO--, --CH 2 CH 2 --, --OCH 2 --, --CH 2 O-- or a single bond; R is alkyl of 1-5 C atoms; m is 1 or 2 and n is 0 or 1, wherein when m is 2, the two A 1 groups are identical or different from one another.
Claim 9
Dependent Claim 13 words
A compound of claim 7 of the formula R.sup.1 --A.sup.1 --Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --R.sup.2.
Claim 10
Dependent Claim 14 words
A compound of claim 7 of the formula R.sup.1 --A.sup.1 --Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --A.sup.2 --R.sup.2.
Claim 11
Dependent Claim 13 words
A compound of claim 7 of the formula R.sup.1 --(A.sup.1).sub.2 --Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --R.sup.2.
Claim 12
Dependent Claim 14 words
A compound of claim 7 of the formula R.sup.1 --(A.sup.1).sub.2 --Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --A.sup.2 --R.sup.2.
Claim 13
Dependent Claim 25 words
A compound of claim 7 of the formula R.sup.1 --Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --R.sup.2 or R.sup.1 --Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --R.sup.2 wherein Phe is 1,4-phenylene, and Cy is 1,4-cyclohexylene.
Claim 14
Dependent Claim 25 words
A compound of claim 7 of the formula R.sup.1 --Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --R.sup.2 or R.sup.1 --Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --R.sup.2 wherein Phe is 1,4-phenylene, and Cy is 1,4-cyclohexylene.
Claim 15
Dependent Claim 77 words
A compound of claim 7 of the formula R.sup.1 --Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Phe--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Phe--R.sup.2 R.sup.1 l--Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Cy--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --R.sup.2 R.sup. l--Cy--Phe--Z.sup.1 --A--Z.sub.2 --R.sub.2 R.sup.1 --Cy--Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Phe--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Cy--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Phe--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Cy--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Phe--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--Phe--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Cy--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Phe--R.sup.2 or Rhu 1--Cy--Cy--Z.sup.1 --A--Z.sup.2 --Cy--R.sup.2 wherein Phe is 1,4-phenylene, and Cy is 1,4-cyclohexylene.
Claim 16
Dependent Claim 19 words
A compound of claim 7 wherein R 1 and R 2 , independently, are each alkyl or oxa-containing alkyl.
Claim 17
Dependent Claim 18 words
A compound of claim 7 wherein A 1 and A 2 , independently, are each 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene.
Claim 18
Dependent Claim 15 words
A compound of claim 7 wherein Z 1 and Z 2 are each single bonds.
Claim 19
Dependent Claim 13 words
A compound of claim 7 wherein m is 1 and n is 0.
Claim 20
Dependent Claim 55 words
A compound of claim 7 of the formula R.sup.1 --A.sup.1 --Z.sup.1 --A--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--A--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--CO--O--A--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--O--CO--A--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--CH.sub.2 CH.sub.2 --A--R.sup.2 R.sup.1 --Phe--O--CH.sub.2 --A--R.sup.2 R.sup.1 l--Phe--CH.sub.2 --O--A--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--A--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--CO--O--A--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--O--CO--A--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--CH.sub.2 --CH.sub.2 --A--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--O--CH.sub.2 --A--R.sup.2 R.sup.1 --Cy--CH.sub.2 --O--A--R.sup.2 or R.sup.1 --Phe--Phe--A--R.sup.2 wherein Phe is 1,4-phenylene, and Cy is 1,4-cyclohexylene.
Claim 21
Dependent Claim 52 words
A compound of claim 7 wherein the groups R 1 --(A 1 ) m --Z 1 -- and --Z 2 --(A 2 ) n --R 2 are in the trans-position in relation to one another, and the 1-substitutent on A is in the cis-position in relation to the group opposite to it.
Claim 22
Dependent Claim 6 words
r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane, a compound of claim 7.
Claim 23
Dependent Claim 47 words
A compound of claim 7 of the formula ##STR6## wherein R 1 is alkyl of 2-7 C atoms, R 2 is alkyl of 2-10 C atoms, or alkyl of 2-10 C atoms wherein one CH 2 group is replaced by an oxygen atom and Cy is 1,4-cyclohexylene.
Claim 24
Dependent Claim 51 words
A compound of claim 22 which is (a) r-1-cyano-1-ethyl-cis-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexane, (b) r-1-cyano-1-ethyl-cis-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane, (c) r-1-cyano-1-propyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane, (d) r-1-cyano-1-propyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane, (e) r-1-cyano-1-propyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane, (f) r-1-cyano-1-propyl-cis-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane, (g) r-1-cyano-1-isopropyl-cis-4-(trans-4-heptyl-cyclohexyl)cyclohexane, (h) r-1-cyano-1-butyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane, (i) r-1-cyano-1-butyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane, (j) r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane, (k) r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane, (l) r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane, (m) r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane, (n) r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane, (o) r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane, (p) r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane, (q) r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane, (r) r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane, (s) r-1-cyano-1-octyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane, (t) r-1-cyano-1-nonyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane, (u) r-1-cyano-1-decyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane, (v) r-1-cyano-1-ethoxymethyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexane.
Claim 25
Dependent Claim 33 words
A compound of claim 7 of the formula ##STR7## wherein R 1 is alkyl of 2-7 C atoms, A 2 is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene and R 2 is alkyl of 2-10 C atoms.
Claim 26
Dependent Claim 23 words
A compound of claim 24 which is (a) trans-4-propylcyclohexyl 1-cyano-trans-4-pentyl-cyclohexane-r-1-carboxylate, (b) trans-4-butylcyclohexyl 1-cyano-trans-4-pentyl-cyclohexane-r-1-carboxylate, (c) trans-4-pentylcyclohexyl 1-cyano-trans-4-pentyl-cyclohexane-r-1-carboxylate, (d) trans-4-hexylcyclohexyl 1-cyano-trans-4-pentyl-cyclohexane-r-1-carboxylate, or (e) p-propylphenyl 1-cyano-trans-4-pentyl-cyclohexane-r-1-carboxylate.
Claim 27
Dependent Claim 194 words
A compound, of claim 1 of the formula R.sup.1' --A--Z.sup.0 --(A.sup.1' --Z.sup.').sub.m --(A.sup.2').sub.n --R.sup.2' wherein R 1' and R 2' are each C 1-10 -alkyl; C 1-10 -alkyl wherein one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by 0 atoms or --CH═CH--, the maximum number of C-atoms still being 15; F; Cl,; Br; CN; --COOR; --O--COR; or --C.tbd.C--R 340 , A 1' and A 2' are each 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, pyridazine-3,6-diyl or pyrimidine-2,5-diyl, or one of the last three groups C-substituted by one or two of F, Cl, CH 3 , or CN, A is 1,4-cyclohexylene substituted in the 1- or 4-position by CN, Z 0 and Z 1' are each --CO--O--, --O--CO--, --CH 2 --CH 2 --, --OCH 2 , --CH 2 --O--or a single bond, R 3' is alkyl of 1-7 C atoms, R is alkyl of 1-10 C atoms and m and n are each independently 1 or 2, and wherein (m+n)≧3or, when Z 0 is a single bond and Z 1' is not a single bond, ≧2 and when m=2 or n=2, all groups A 1' , A 2' and Z 1' which are present are identical or different.
Claim 28
Dependent Claim 53 words
A compound of claim 26 of the formula R.sup.1' --A--Al.sup.1' --Z.sup.1' --A.sup.2' --R.sup.2' R.sup.1' --A--(A.sup.1').sub.2 --A.sup.2' --R.sup.2' R.sup.1' --A--Al.sup.1' --Z.sup.1' --(A.sup.2').sub.2 --R.sup.2' R.sup.1' --A--(A.sup.1').sub.2 --Z.sup.1' --A.sup.2' --R.sup.2' R.sup.1' --A--Z.sup.0 --(A.sup.1').sub.2 --A.sup.2' --R.sup.2' R.sup.1' --A--Z.sup.0 --(A.sup.1').sub.2 --Z.sup.1' --A.sup.2' --R.sup.2' R.sup.1' --A--(A.sup.1' --Z.sup.1').sub.2 --A.sup.2' --R.sup.2' R.sup.1' --A--(A.sup.1').sub.2 --(A.sup.2').sub.2 --R.sup.2' or R.sup.1' --A--(A.sup.1').sub.2 --Z.sup.1' --(A.sup.2').sub.2 --R.sup.2'
Claim 29
Dependent Claim 149 words
A compound, of claim 26 of the formula R.sup.1' --A--Pyr-Z.sup.1' --Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Pyr--Z.sup.1' --Phe--R.sup.2' R.sup.1' --A--Pyn--Z.sup.1' --Phe--R.sup.2' R.sup.1' --A--Pyn--Z.sup.1' --Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Phe--Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Phe--Dio--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Phe--Phe--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Phe--Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Phe--Dio--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Cy--Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Cy--Dio--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Pyr--Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Pyn--Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Pyr--Phe--Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Pyn--Phe--Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Pyn--Phe--Dio--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Z.sup.1' --Phe--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Z.sup.1' --Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Z.sup.1' --Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Z.sup.1' --Phe--R.sup.2' R.sup.1' --A--Pyr--Z.sup.1' --Phe--R.sup.2' R.sup.1' --A--Pyr--Z.sup.1' --Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Z.sup.1' --Dio--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Z.sup.1' --Pyr--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Z.sup.1' --Pyn--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Z.sup.1' --Dio--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Z.sup.1' --Pyn--R.sup.2' R.sup.1' --A--Dio--Z.sup.1' --Phe--R.sup.2' R.sup.1' --A--Dio--Z.sup.1' --Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Phe--Z.sup.1' --Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Phe--Z.sup.1' --Dio--R.sup.2' R.sup.1' --A--Phe--Phe--Z.sup.1' --Phe--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Phe--Z.sup.1' --Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Phe--Z.sup.1' --Phe--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Cy--Zhu 1'--Phe--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Cy--Z.sup.1' --Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Cy--Phe--Z.sup.1' --Dio--R.sup.2' R.sup.1' --A--Z.sup.0 --Phe--Phe--Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Z.sup.0 --Cy--Phe--Phe--R.sup.2' R.sup.1' --A--Z.sup.0 --Cy--Phe--Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Z.sup.0 --Phe--Phe--Dio--R.sup.2' R.sup.1' --A--Z.sup.0 --Cy--Cy--Phe--R.sup.2' R.sup.1' --A--Z.sup.0 --Phe--Cy--Cy--R.sup.2' R.sup.1' --A--Z.sup.0 --Dio--Cy--Phe--R.sup.2' or R.sup.1' --A--Z.sup.0 --Phe--Cy--Dio--R.sup.2' wherein Phe is 1,4-phenylene, Cy is 1,4-cyclohexylene, Dio is 1,3-dioxane-2,5-diyl, Pyn is pyridazine-3,6-diyl and Pyr is pyrimidine-2,5-diyl.
Claim 30
Dependent Claim 102 words
A compound of claim 1 of the formula Alkyl--A.sup.1 --Z.sup.1 --A--Alkyl Alkoxy--A.sup.1 --Z.sup.1 --A--Alkyl Alkyl--Phe--Z.sup.1 --A--Alkyl Alkoxy--Phe--Z.sup.1 --A--Alkyl Alkyl--Phe--A--Alkyl Alkoxy--Phe--A--Alkyl Alkyl--Phe--CO--O--A--Alkyl Alkoxy--Phe--CO--O--A--Alkyl Alkyl--Phe--O--CO--A--Alkyl Alkoxy--Phe--O--CO--A--Alkyl Alkoxy--Phe--CH.sub.2 CH.sub.2 --A--Alkyl Alkoxy--Phe--CH.sub.2 CH.sub.2 --A--Alkyl Alkyl--Phe--Phe--CH.sub.2 CH.sub.2 --A--Alkyl Alkoxy--Phe--Phe--CH.sub.2 CH.sub.2 --A--Alkyl Alkyl--Phe--O--CH.sub.2 --A--Alkyl Alkoxy--Phe--O--CH.sub.2 --A--Alkyl Alkyl--Phe--CH.sub.2 --O--A--Alkyl Alkoxy--Phe--CH.sub.2 --O--A--Alkyl Alkyl--Cy--Zl--A--Alkyl Alkyl--Cy--A--Alkyl Alkyl--Cy--CO--O--A--Alkyl Alkyl--Cy--O--CO--A--Alkyl Alkyl--Cy--CH.sub.2 CH.sub.2 --A--Alkyl Alkyl--Cy--O--CH.sub.2 --A--Alkyl Alkyl--Cy--CH.sub.2 --O--A--Alkyl Alkyl--Dio--A-Alkyl Alkyl--Pyr--A--Alkyl Alkoxy--Pyr--A--Alkyl Alkyl--Pyn--A--Alkyl Alkyl--Phe--Phe--A--Alkyl Alkoxy--Phe--Phe--A--Alkyl Alkyl--Phe--Cy--A--Alkyl Alkoxy--Phe--Cy--A--Alkyl Alkyl--Phe--A--Cy--Alkyl Alkyl--Cy--Cy--A--Alkyl Alkoxy--Cy--Cy--A--Alkyl Alkyl--Cy--Phe--A--Alkyl Alkyl--Cy--Cy--CO--O--A--Alkyl Alkyl--Cy--Cy--O--CO--A--Alkyl Alkyl--Dio--Phe--CO--O--A--Alkyl Alkyl--Dio--Phe--O--CO--A--Alkyl Alkyl--Cy--Phe--CH.sub.2 CH.sub.2 --A--Alkyl Alkyl--Cy--Cy--CH.sub.2 CH.sub.2 --A--Alkyl Alkyl--Dio--Phe--CH.sub.2 CH.sub.2 --A--Alkyl Alkyl--Phe--Phe--CO--O--A--Alkyl Alkoxy--Phe--Phe--CO--O--A--Alkyl Alkyl--Phe--Phe--O--CO--A--Alkyl or Alkoxy--Phe--Phe--O--CO--A--Alkyl wherein Phe is 1,4-phenylene, Cy is 1,4-cyclohexylene, Dio is 1,3-dioxane-2,5-diyl, Pyn is pyridazine-3,6-diyl and Pyr is pyrimidine-2,5-diyl.
Claim 31
Dependent Claim 67 words
A phase of claim 26 wherein said cyclohexane derivative is of the formula Alkyl--A--Phe--Phe--Cy--Alkyl Alkyl--A--Phe--Phe--Dio--Alkyl Alkyl--A--Phe--Phe--Dio--Alkoxy Alkyl--A--Cy--Phe--Phe--Alkyl Alkyl--A--Cy--Phe--Phe--Alkoxy Alkyl--A--Cy--Phe--Phe--CN Alkyl--A--Phe--CH.sub.2 CH.sub.2 --Phe--Alkyl Alkyl--A--Phe--CH.sub.2 CH.sub.2 --Phe--Alkoxy Alkyl--A--Phe--CH.sub.2 CH.sub.2 --Phe--CN Alkyl--A--phe--CH.sub.2 CH.sub.2 --Cy--Alkyl Alkyl--A--Cy--CH.sub.2 CH.sub.2 --Cy--Alkyl Alkyl--A--Cy--CH.sub.2 CH.sub.2 --Phe--Alkyl Alkyl--A--Cy--CH.sub.2 CH.sub.2 --Phe--Alkoxy Alkyl--A--Phe--COO--Phe--CN Alkyl--A--Phe--COO--Phe--Alkyl Alkyl--A--Phe--COO--Phe--Alkoxy Alkyl--A--Phe--COO--Phe--CN Alkyl--A--Phe--OCO--Phe--Alkyl Alkyl--A--Phe--OCO--Phe--Alkoxy Alkyl--A--Phe--OCO--Phe--CN Alkyl--A--Phe--COO--Cy--Alkyl Alkyl--A--Phe--OCO--Cy--Alkyl Alkyl--A--CH.sub.2 CH.sub.2 --Phe--Phe--Cy--Alkyl or Alkyl--A--Phe--Phe--CH.sub.2 CH.sub.2 --Cy--Alkyl wherein Phe is 1,4-phenylene, Cy is 1,4-cyclohexylene and Dio is 1,3-dioxane-2,5-diyl.
Claim 32
Dependent Claim 9 words
A compound of claim 26 of the formula ##STR8##
Claim 33
Dependent Claim 9 words
A compound of claim 26 of the formula ##STR9##
Claim 34
Dependent Claim 38 words
A compound of claim 1, wherein A is ##STR10## wherein the substituents in the 1- and 4-positions are in the trans-position relative to one another, while the CN group is in the position cis to the opposite group.

References Cited (Backward Citations)

US4181625A Cited
US4510069A Cited
DE3328638A1 Cited
US4629581A Cited
US4659499A Cited

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