Use of colouring agents in recording fluids

Abstract

Abstract Translated from German Die erfindungsgemäße Verwendung von wasserlöslichen Farbstoffen zum Färben von Aufzeichnungsflüssigkeiten, insbesondere für das Ink-Jet-Verfahren, ist dadurch gekennzeichnet, daß den Farbstoffen in Form der freien Säure die allgemeine Formel A-(SO₂-X) p zukommt, worin A für einen üblichen farbgebenden und mindestens eine Sulfonsäuregruppe tragenden Rest aus der Klasse der Mono- oder Disazofarbstoffe oder deren Komplexe mit Chrom, Eisen, Kobalt oder Kupfer, der Kupfer- oder Nickelphthalocyanine, Anthrachinone, Dioxazine oder Kupfer-Formazan-Komplexe steht, p 1, 2, 3 oder 4 ist und X für eine Vinylgruppe oder für einen Rest der Formeln -CH₂CH₂OR¹, -CH₂CH₂NR¹R², -CH₂CH₂SR¹, -CH₂CH₂NR¹NR²R³ und steht, in denen R¹, R² und R³ unabhängig voneinander H, den Rest der Formel -CH₂CH₂-SO₂-A oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Rest eines aliphatischen oder aromatischen heterocyclischen Systems und Q zusammen mit dem Stickstoffatom ein gegebenenfalls substituiertes aliphatisches oder aromatisches heterocyclisches System bedeuten, oder daß X für einen Rest der Formel steht, in der D¹ und D² unabhängig voneinander O, sek.-NH₂ oder tert.-NH₂, D³ eine direkte Bindung, sek.-NH₂ oder tert.-NH₂, Alkylen, eine Gruppe der Formel -O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -CO-, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander C₁-C₁₈-Alkyl, C₁-C₁₈-Alkoxy, COOH, SO₃H oder Cl und Y, H oder den Rest -CH₂CH₂-SO₂-A bedeuten, oder daß X für den Rest der Formel steht, in der E ein weiter nicht substituierter oder ein weiter substituierter geradkettiger, verzweigter oder cyclischer Kohlenwasserstoffrest mit Heteroatomen oder ohne Heteroatome, R⁶ Wasserstoff oder ein Rest der Formel -CH₂CH₂-SO₂-A sowie n und m jeweils ganze Zahlen von 0 bis 12 mit einer Gesamtzahl von 2 bis 12 sind. The use according to the invention of water-soluble dyes for dyeing recording liquids, in particular for the ink-jet process, is characterized in that the dyes in the form of the free acid have the general formula A- (SO₂-X) p , where A is for a customary coloring and at least one sulfonic acid group from the class of mono- or disazo dyes or their complexes with chromium, iron, cobalt or copper, which is copper or nickel phthalocyanines, anthraquinones, dioxazines or copper-formazan complexes, p 1, 2, 3 or 4 and X is a vinyl group or a radical of the formulas -CH₂CH₂OR¹, -CH₂CH₂NR¹R², -CH₂CH₂SR¹, -CH₂CH₂NR¹NR²R³ and is in which R¹, R² and R³ independently of one another H, the radical of the formula -CH₂CH₂-SO₂-A or an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl radical or an optionally substituted radical of an aliphatic or aromatic heterocyclic system and Q together with the nitrogen atom mean an optionally substituted aliphatic or aromatic heterocyclic system, or that X represents a radical of the formula stands in the D¹ and D² independently of one another O, sec.-NH₂ or tert.-NH₂, D³ a direct bond, sec.-NH₂ or tert-NH₂, alkylene, a group of the formula -O-, -S-, -SO-, -SO₂- or -CO-, R⁴ and R⁵ independently of one another C₁-C₁₈ alkyl, C₁-C₁₈ alkoxy, COOH, SO₃H or Cl and Y, H or the radical -CH₂CH₂-SO₂-A, or that X represents the rest of the formula in which E represents a further unsubstituted or a further substituted straight-chain, branched or cyclic hydrocarbon radical with heteroatoms or without heteroatoms, R⁶ is hydrogen or a radical of the formula -CH₂CH₂-SO₂-A and n and m are each integers from 0 to 12 with a total number of 2 to 12. Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe können in an sich bekannter Weise analog Vinylsulfon- oder β-Sulfato­ethylsulfonfarbstoffen hergestellt werden, wobei die Reaktivgruppen mit Nucleophilen wie R¹OH, HNR¹R², HSR¹ etc. umgesetzt werden. Teilweise werden dabei neue Farbstoffe erhalten. The dyes used according to the invention can be prepared in a manner known per se analogously to vinylsulfone or β-sulfatoethylsulfone dyes, the reactive groups being reacted with nucleophiles such as R 1 OH, HNR 1 R 2, HSR 1 etc. Sometimes new dyes are obtained.

Inventors

• 👤 Josef Dr. Ritter
• 👤 Alexander Dr. Sieber

Bibliographic Details