Amphiphilic azo dyes for making ultra-thin layers with reversible colour changes

Abstract

Abstract Translated from German Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I worin R¹ C₁₂-C₃₀Alkyl ist, R² Wasserstoff oder C₁-C₃₀Alkyl bedeutet, R³ C₁-C₃Alkyl oder C₁-C₃Alkoxy ist, R⁴ eine der Bedeutungen von R³ annehmen kann oder Halogen ist, k und n unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 sind und R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander C₁-C₄Alkyl sind, wobei irgendwelche Alkylreste auch teil- oder perfluoriert sein können, mit der Massgabe, dass R¹ Alkyl mit wenigstens 18 C-Atomen ist, wenn R² Wasserstoff oder Alkyl mit weniger als 12 C-Atomen bedeutet. The present invention relates to compounds of the formula I. wherein R¹ is C₁₂-C₃₀alkyl, R² is hydrogen or C₁-C₃₀alkyl, R³ is C₁-C₃alkyl or C₁-C₃alkoxy, R⁴ can have one of the meanings of R³ or is halogen, k and n are independently 0, 1 or 2 and R⁵ and R⁶ are independently C₁-C₄alkyl, and any alkyl radicals can also be partially or perfluorinated, with the proviso that R¹ is alkyl with at least 18 C atoms if R² is hydrogen or alkyl with less than 12 C atoms. Aus den Verbindungen lassen sich molekulare Aggregate, insbesondere LB-Schichtsystemen, mit reversiblen thermo- und solvatochromen Eigen­schaften herstellen. Ferner betrifft die Erfindung die Zwischenprodukte der Formel II worin R¹, R², R³ und n die oben definierte Bedeutung besitzen. Molecular aggregates, in particular LB layer systems, with reversible thermo- and solvatochromic properties can be produced from the compounds. The invention further relates to the intermediates of formula II wherein R¹, R², R³ and n have the meaning defined above.

Inventors

• 👤 Gero Dr. Decher
• 👤 Bernd Dr. Tieke

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