Chiral esters of mesogenic-carboxylic acids, process for their preparation and their use as doping agents in liquid crystal phases

Abstract

Abstract Translated from German Die neuen Ester aus einem chiralen Alkohol und einer mesogenen Carbonsäure sind durch die allgemeine Formel (I) gekennzeichnet <IMAGE> in der die Symbole folgende Bedeutung haben: n = 0 oder 1, R¹ = unsubstituiertes oder durch Halogen, insbesondere Fluor, substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C4)Alkyl, R² = unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C18)Aryl, Cyclo(C5-C12)alkyl oder ein- oder zweikerniges Fünf- und/oder Sechsring-Heteroaryl, und MC = bei n=0 Molekülrest einer mesogenen Monocarbonsäure MC-OH nach Abspaltung einer OH-Gruppe und bei n=1 Molekülrest einer mesogenen Dicarbonsäure HO-MC-OH nach Abspaltung von zwei OH-Gruppen, ausgenommen sind Verbindungen, in denen n=0, R¹ = CH3, R² = Phenyl und MC = n-(C1-C8)Alkyl- -CO bedeuten. Diese Ester finden bevorzugt Einsatz als Dotierstoff in verdrillbaren Flüssigkristall-Phasen, in der sie eine Temperaturkompensation und eine hohe Verdrillung bewirken. The new esters of a chiral alcohol and a mesogenic carboxylic acid are characterized by the general formula (I) <IMAGE> in which the symbols have the following meanings: n = 0 or 1, R¹ = unsubstituted or straight-chain substituted by halogen, in particular fluorine or branched (C1-C4) alkyl, R² = unsubstituted or substituted (C6-C18) aryl, cyclo (C5-C12) alkyl or mono- or dinuclear five- and / or six-ring heteroaryl, and MC = when n = 0 molecular residue a mesogenic monocarboxylic acid MC-OH after splitting off one OH group and when n = 1 molecular residue of a mesogenic dicarboxylic acid HO-MC-OH after splitting off two OH groups, except for compounds in which n = 0, R¹ = CH3, R² = Phenyl and MC = n- (C1-C8) alkyl -CO mean. These esters are preferably used as dopants in twistable liquid crystal phases, in which they bring about temperature compensation and high twisting.

Inventors

• 👤 Christian Bahr
• 👤 Gerd Prof. Dr. Heppke
• 👤 Detlef Lötzsch
• 👤 Feodor Dr. Oestreicher

Bibliographic Details