Bis-2H-pyrrolidine diones

Abstract

Abstract Translated from German Neue substituierte Tetrahydro-, Hexahydro- bzw. Octa- hydro-[3,4'-bi-2H-pyrrol]2,2'-dione der Formel worin R, und R 2 jeweils für einen Carboxyniederalkylrest oder einen unsubstituierten oder durch Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, Aminoniederalkyl, N-Mono- oder N,N-Di-niederalkylaminoniederalkyl, jeweils 4- bis 8-gliedriges, gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und Oxo oder Hydroxy substituiertes N,N-Alkylenaminoniederalkyl bzw. gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und gegebenenfalls zusätzlich durch Hydroxy substituiertes N,N-Alkenylenamino-niederalkyl oder, N,N-(Aza-, N'-Niederalkylaza-bzw. N'-Niederalkanoylaza-, Oxa-oder Thia)alkylenaminoniederalkyl, Carbamylniederalkyl, N-Mono- oder N,N-Diniederalkylcarbamylniederatkyl, 3- bis 8-gliedriges Cycloalkyl, Dicycloalkyl oder Tricycloalkyl oder unsubstituiertes oder im Phenylteil durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen und/oder Trifluormethyl substituiertes Phenylniederalkyl N-mono-oder N,N-disubstituierten oder durch jeweils 3- bis 7-gliedriges, gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und Oxo oder Hydroxy substituiertes Alkylen bzw. gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und gegebenenfalls zusätzlich durch Hydroxy substituiertes Alkenylen oder Aza-, N'-Niederalkylaza-bzw. N'-Niederalkanoylaza-, Oxa-oder Thia-alkylen disubstituierten Carbamylniederalkylrest stehen, R 3 , R 4 , R 5 und R e jeweils Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder R 3 und R 4 und/oder R 5 und R s gemeinsam einen 4-bis 8-gliedrigen Alkylenrest darstellen und R 7 , R s , R 9 und R 10 jeweils für Wasserstoff stehen oder R 7 gemeinsam mit R 8 und/oder R 9 gemeinsam mit R, o jeweils eine zusätzliche Bindung bedeuten, und ihre Salze, haben nootrope Wirkung und können als Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden. Sie werden z.B. hergestellt, indem man in einer Verbindung der Formel worin R i, eine in einen Rest R 1 überführbare Gruppe und R' 2 einen Rest R 2 oder eine in diesen überführbare Gruppe bedeutet, oder in einem Salz davon R' 1 in eine Gruppe R, und gegebenenfalls einen in R 2 überführbaren Rest R' 2 in eine Gruppe R 2 überführt und gewünschtenfalls eine verfahrensgemäss erhältliche Verbindung in eine andere Verbindung der Formel 1 überführt, ein verfahrensgemäss erhäldi ches Isomerengemisch in die Isomeren auftrennt und/oder eine verfahrensgemäss erhältliche freie Verbindung in ein Salz oder ein verfahrensgemäss erhältliches Salz in die freie Verbindung oder in ein anderes Salz überführt. New substituted tetrahydro, hexahydro or octahydro [3,4'-bi-2H-pyrrole] 2,2'-diones of the formula wherein R, and R 2 are each a carboxy lower alkyl radical or an unsubstituted or by lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, amino lower alkyl, N-mono- or N, N-di-lower alkylamino lower alkyl, each 4- to 8-membered, optionally by lower alkoxycarbonyl and oxo or Hydroxy-substituted N, N-alkyleneamino-lower alkyl or optionally by lower alkoxycarbonyl and optionally additionally by hydroxy-substituted N, N-alkenyleneamino-lower alkyl or, N, N- (aza-, N'-lower alkylaza or N'-lower alkanoylaza, oxa- or thia) alkyleneamino-lower alkyl, carbamyl-lower alkyl, N-mono- or N, N-di-lower-alkylcarbamyl-lower alkyl, 3- to 8-membered cycloalkyl, dicycloalkyl or tricycloalkyl or phenyl-lower alkyl-phenyl-unsubstituted or substituted in the phenyl part by lower alkyl, lower alkoxy, halogen and / or trifluoromethyl or N, N-disubstituted or by in each case 3- to 7-membered, optionally by lower alkoxycarbonyl and oxo or H. ydroxy substituted alkylene or optionally substituted by lower alkoxycarbonyl and optionally additionally substituted by hydroxy alkenylene or aza, N'-lower alkylza or. N'-lower alkanoylaza, oxa or thiaalkylene disubstituted carbamyl-lower alkyl radical, R 3 , R 4 , R 5 and R e each represent hydrogen or lower alkyl or R 3 and R 4 and / or R 5 and R s together represent a 4- represent to 8-membered alkylene radical and R 7 , R s , R 9 and R 10 each represent hydrogen or R 7 together with R 8 and / or R 9 together with R, o each represent an additional bond and their salts nootropic effect and can be used as active pharmaceutical ingredients. They are prepared, for example, by using a compound of the formula wherein R i, a group which can be converted into a radical R 1 and R ' 2 means a radical R 2 or a group which can be converted into it, or in a salt thereof R' 1 into a group R, and optionally a radical R which can be converted into R 2 ' 2 converted into a group R 2 and, if desired, a compound obtainable according to the process is converted into another compound of the formula 1, a mixture of isomers obtained according to the method is separated into the isomers and / or a free compound which is obtainable according to the method is converted into a salt or a salt which is obtainable according to the method free compound or transferred to another salt.

Inventors

• 👤 Romeo Dr. Paioni

Bibliographic Details