Imidazo derivatives, their preparation and medicaments containing these compounds

Abstract

Abstract Translated from German Die Erfindung betrifft neue Imidazoderivate der allgemeinen Formel in der einer oder zwei der Reste A, B, C oder D ein Stickstoffatom, ein weiterer der Reste A, B, C oder D eine Hydroxymethingruppe und die übrigen der Reste A, B, C oder D Methingruppen, wobei eine dieser Methingruppen, sofern sie neben einem Stickstoffatom steht, durch eine Hydroxymethingruppe oder durch eine durch eine Alkylmercaptogruppe substituierte Methingruppe ersetzt sein kann, R 1 und R 2 zusammen mit zwei dazwischen liegenden Kohlenstoffatomen des Phenylringes einen gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe substituierten Phenlyring und R 3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe oder einer der Reste R 1 , R 2 oder R 3 eine Hydroxy-, Phenyl-, alkoxy-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-, Amine-, Alkylsulfonyloxy-, Sulfamyl-, Alkylaminosulfonyl-, Dialkylaminosulfonyl-, Alkylsulfonamido-, N-Alkyl-alkylsulfonamido-, Cyano-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe oder, wenn R 2 und R 3 nicht gleichzeitig Wasserstoffatome darstellen oder wenn A, B, C und D zusammen mit dem Imidazolring keine Imidazo[1,2-b]pyridazin-6(5H)-one, Imidazo[1,2-c]pyrimidin-5(6H)-one und 5-Alklymecapto-imidazo[1,2-c]pyrimidin-7(8H)-one darstellen, auch eine Alkoxy- oder Alkylsulfonylgruppe, ein zweiter der Reste R 1 , R 2 oder R 3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe und der letzte der Reste R 1 , R 2 oder R 3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe bedeuten, deren Tautomere und deren Säureadditionssalze, insbesondere deren physiologisch veträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren. The invention relates to new imidazo derivatives of the general formula in the one or two of the radicals A, B, C or D is a nitrogen atom, another of the radicals A, B, C or D is a hydroxymething group and the rest of the radicals A, B, C or D are methine groups, it being possible for one of these methine groups, if it is next to a nitrogen atom, to be replaced by a hydroxymething group or by a methine group substituted by an alkyl mercapto group, R 1 and R 2 together with two carbon atoms of the phenyl ring in between represent a phenly ring optionally substituted by an alkoxy group and R 3 is a hydrogen atom or an alkoxy group or one the radicals R 1 , R 2 or R 3 are hydroxyl, phenyl, alkoxy, alkylmercapto, alkylsulfinyl, amines, alkylsulfonyloxy, sulfamyl, alkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, alkylsulfonamido, N-alkyl-alkylsulfonamido , Cyano, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group or when R 2 and R 3 are not simultaneously hydrogen atoms or if A, B, C and D together with the imidazole ring no imidazo [1,2-b] pyridazin-6 (5H) -one, imidazo [1,2-c] pyrimidin-5 (6H) -one and 5-alklyme capto represent imidazo [1,2-c] pyrimidin-7 (8H) -one, also an alkoxy or alkylsulfonyl group, a second of the radicals R 1 , R 2 or R 3 is a hydrogen atom, a hydroxyl or alkoxy group and the last of the radicals R 1 , R 2 or R 3 represents a hydrogen atom or an alkoxy group, their tautomers and their acid addition salts, in particular their physiologically acceptable acid addition salts with inorganic or organic acids. Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere antithrombotische und cardiovasculäre Eigenschaften wie eine cardiotonische und/ oder eine Wirkung auf den Blutdruck, und lassen sich nach an und für sind bekannten Verfahren herstellen. The new compounds have valuable pharmacological properties, in particular antithrombotic and cardiovascular properties such as a cardiotonic and / or an effect on blood pressure, and can be prepared by known methods.

Inventors

• 👤 Joachim Dr. Dipl.-Chem. Heider
• 👤 Volkhard Dr. Dipl.-Chem. Austel
• 👤 Norbert Dr. Dipl.-Chem. Hauel
• 👤 Klaus Dr. Dipl.-Chem. Noll
• 👤 Andreas Dr. Dipl.-Chem. Bomhard
• 👤 Jacques Dr. Van Meel
• 👤 Willi Dr. Diederen

Bibliographic Details