5-Azolylacetoxy-milbemycin as an ecto-and endoparasitic agent

Abstract

Abstract Translated from German Milbemycin-Derivate der Formel I <IMAGE> worin X Wasserstoff oder β-Halogen bedeutet, R Methyl, Ethyl, Isopropyl oder sek.-Butyl ist und Az einen in 1-Position verknüpften 5-gliedrigen heterocyclisch aromatischen Ring mit zwei bis vier Stickstoffatomen darstellt, der unsubstituiert oder ein- bis zweifach durch C12-C6 Alkyl substituiert ist, und ihre Säureadditionssalze und Metallkomplexverbindungen stellen aktive Präparate zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten dar, insbesondere zur Bekämpfung tierparasitären Nematoden. Sie lassen sich durch entsprechende Veresterung in 5-Position von Milbemycin-Derivaten gewinnen. Die gezielte 13-β-Halogenierung lässt sich aus 14,15-Epoxi-Milbemycin-Derivaten über die Zwischenstufe von Δ¹³'¹<4>-15-Hydroxi-Milbemycinen mit entsprechenden Halogenierungsmitteln erreichen. Milbemycin derivatives of the formula I <IMAGE> in which X is hydrogen or β-halogen, R is methyl, ethyl, isopropyl or sec-butyl and Az represents a 5-membered heterocyclic aromatic ring which is linked in the 1-position and has two to four nitrogen atoms , which is unsubstituted or substituted once or twice by C12-C6 alkyl, and their acid addition salts and metal complex compounds are active preparations for combating endo- and ectoparasites, in particular for combating parasitic nematodes in animals. They can be obtained by appropriate esterification in the 5-position of milbemycin derivatives. The targeted 13-β-halogenation can be achieved from 14,15-epoxy-milbemycin derivatives via the intermediate stage of Δ¹³'¹ <4> -15-hydroxy-milbemycins with corresponding halogenating agents.

Inventors

• 👤 Elmar Dr. Sturm
• 👤 Peter Dr. Maienfisch

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