Labelled molecules for fluorescence immunoassays and processes and intermediates for their preparation

Abstract

Abstract Translated from German Es werden neue Porphyrinderivate der allgemeinen Formel <IMAGE> worin entweder R¹ die Gruppe <IMAGE> und R² die Gruppe <IMAGE> oder <IMAGE> oder R' die Gruppe <IMAGE> und R² die Gruppe <IMAGE> bedeuten, wobei X<->ein Halogenion, ein Arylsulfonion, ein Alkylsulfonation oder ein Alkylsulfation, A (C1-8)-Alkylen und R³ (C1-4)-Alkyl bedeuten, und Sulfonsäuresalze von Verbindungen der Formel I, worin R¹ die Gruppe <IMAGE> bedeutet, sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung beschrieben. Die neuen Porphyrinderivate eignen sich wegen ihrer Wasserlöslichkeit als Markermoleküle für hochempfindliche Fluoreszenz-Immuno-Assays, insbesondere für den zeitaufgelösten Fluoreszenz-Immuno-Assay. Die Kopplung der neuen Porphyrinderivate an immunologisch aktive Materialien erfolgt in herkömmlicher Weise, z.B. mit einem wasserlöslichen Carbodiimid-Derivat. There are new porphyrin derivatives of the general formula <IMAGE> in which either R¹ is the group <IMAGE> and R² is the group <IMAGE> or <IMAGE> or R 'is the group <IMAGE> and R² is the group <IMAGE>, where X <- > is a halogen ion, an aryl sulfonate ion, an alkyl sulfonate ion or an alkyl sulfate ion, A (C1-8) alkylene and R³ (C1-4) alkyl, and sulfonic acid salts of compounds of the formula I in which R¹ is the group <IMAGE>, and Processes and intermediates for their preparation are described. Because of their water solubility, the new porphyrin derivatives are suitable as marker molecules for highly sensitive fluorescence immunoassays, particularly for time-resolved fluorescence immunoassays. The coupling of the new porphyrin derivatives to immunologically active materials takes place in a conventional manner, e.g. with a water-soluble carbodiimide derivative.

Inventors

• 👤 Dieter Dr. Schmidt
• 👤 Hans Dr. Steffen

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