Process for the preparation of 1H-pyrrole-2-acetic esters

Abstract

Abstract Translated from German Pyrrol-2-essigsäureester der allgemeinen Formel <IMAGE> in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 eine Aralkyl oder Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, werden aus den entsprechenden Pyrrol-2-acetonitrilen und/oder -acetamiden hergestellt, indem die Verseifung der Nitrile und/oder Amide mit Laugen ohne Verwendung eines Lösungsvermittlers durchgeführt wird und die erhaltenen Salze der Pyrrol-2-essigsäuren ohne Isolierung mit Alkylierungs oder Aralkylierungsmitteln in einem nicht wasserlöslichen organischen Lösungsmittel mit Hilfe eines Phasen-Transfer-Katalysators umgesetzt werden. Wird die Lauge allmählich zu einer vorgelegten Pyrrol-2-acetonitril- und/oder -amidmenge zugegeben, so werden die entsprechenden Pyrrol-2-essigsäureester isomerenfrei erhalten. Pyrrole-2-acetic acid esters of the general formula <IMAGE> in which R1 is a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and R2 is an aralkyl or alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, the corresponding pyrrole-2-acetonitriles and / or - Acetamides prepared by saponifying the nitriles and / or amides with alkalis without using a solubilizer and the resulting salts of pyrrole-2-acetic acids without isolation with alkylating or aralkylating agents in a water-insoluble organic solvent using a phase transfer catalyst be implemented. If the alkali is gradually added to a quantity of pyrrole-2-acetonitrile and / or amide, the corresponding pyrrole-2-acetic acid esters are obtained isomer-free.

Inventors

• 👤 Winfried Dr. Orth
• 👤 Werner Dr. Fickert

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