Process for the preparation of (thienyl-2) and (thienyl-3)-2 ethyl amine derivatives, and products so obtained

Abstract

Abstract Translated from French La présente invention est relative à un nouveau procédé de préparation de thiénylamines répondant à la formule I <IMAGE> dans laquelle R1 (en position 2, 3, 4 ou 5) représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié, un radical aromatique hétérocyclique ou non tel que thiényle, furfuryle, pyridyle, phényle, naphtyle éventuellement mono- ou polysubstitué par des groupes tels qu'alkyle, phényle, halogène, nitro, cyano, amino, carboxy, alkoxy, . . . R1 représente encore un radical alkoxy, un atome d'halogène, un radical nitro, carboxyle, cyano, amino. Dans la chaîne aminoéthyle qui peut occuper les positions 2 ou 3 du noyau thiophénique, R2 signifie un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié, un radical aromatique hétérocyclique ou non tel que thiényle, furyle, pyridyle, phényle, napthyle éventuellement mono- ou poly-substitué par des groupes tels qu'alkyle, phényle, halogène, nitro, cyano, amino, carboxy, alkoxy. Ar représente un radical aromatique tel que décrit ci-dessus, caractérisé en ce qu'on condense un dérivé de formule II <IMAGE> dans laquelle X et Y représentent ensemble ou séparément un radical alkyle, aryle, alkoxy, aryloxy, dialkyl- ou diarylamino avec un composé carbonylé de formule III. <IMAGE> dans laquelle R1 est tel que défini pour la formule I, puis avec une base de formule B<⊖> M<⊕> pour conduire à un carbanion de formule V <IMAGE> qui est transformé en dérivé VI <IMAGE> puis en composé de formule VII <IMAGE> qui est mis à réagir successivement avec une base de formule B'<⊖> M'<⊕> puis un composé carbonylé de formule VIII Ar - ? - R2 (VIII) dans laquelle Ar et R2 sont tels que définis pour la formule I, pour obtenir un composé de formule IX <IMAGE> qui est finalement transformé en composé de formule I. The present invention relates to a new process for the preparation of thienylamines corresponding to formula I <IMAGE> in which R1 (in position 2, 3, 4 or 5) represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl radical, a heterocyclic aromatic radical or not such as thienyl, furfuryl, pyridyl, phenyl, naphthyl optionally mono- or polysubstituted by groups such as alkyl, phenyl, halogen, nitro, cyano, amino, carboxy, alkoxy,. . . R1 also represents an alkoxy radical, a halogen atom, a nitro, carboxyl, cyano, amino radical. In the aminoethyl chain which can occupy positions 2 or 3 of the thiophenic nucleus, R2 signifies a hydrogen atom or a linear or branched alkyl radical, an aromatic heterocyclic radical or not such as thienyl, furyl, pyridyl, phenyl, naphthyl optionally mono - Or poly-substituted by groups such as alkyl, phenyl, halogen, nitro, cyano, amino, carboxy, alkoxy. Ar represents an aromatic radical as described above, characterized in that a derivative of formula II <IMAGE> is condensed in which X and Y together or separately represent an alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, dialkyl- or diarylamino radical with a carbonyl compound of formula III. <IMAGE> in which R1 is as defined for formula I, then with a base of formula B <⊖> M <⊕> to lead to a carbanion of formula V <IMAGE> which is transformed into derivative VI <IMAGE> then in compound of formula VII <IMAGE> which is reacted successively with a base of formula B '<⊖> M' <⊕> then a carbonyl compound of formula VIII Ar -? - R2 (VIII) in which Ar and R2 are as defined for formula I, to obtain a compound of formula IX <IMAGE> which is finally transformed into compound of formula I.

Inventors

• 👤 Isaac Chekroun
• 👤 Alain Heymes

Bibliographic Details