Process for the production of 4'-deoxydaunorubicin and 4'-deoxydoxorubicin, and 4'-epi-4'-trifluoromethyl-sulphonyloxy-N-trifluoroacetyl daunorubicin

Abstract

Abstract Translated from German Ein Verfahren zur Herstellung von 4'-Deoxydaunorubicin oder 4'-Deoxydoxorubicin sowie ein hierin gebildetes neues Zwischenprodukt werden beschrieben, wobei in dem Verfahren die C-4'-Hydroxygruppe von 4'-Epi-N-trifluoracetyldaunorubicin durch ein Halogenatom ersetzt, sodann das erhaltene 4'-Deoxy-4'-jod-N-trifluoracetyldaunorubicin reduktiv dehalogeniert, anschliessend die N-Schutzgruppe vom erhaltenen 4'-Deoxy-N-trifluoracetyldaunorubicin entfernt und sodann gegebenenfalls das erhaltene 4'-Deoxydaunorubicin durch Bromierung und Hydrolyse in 4'-Deoxydoxorubicin übergeführt wird. A process for the preparation of 4'-deoxydaunorubicin or 4'-deoxydoxorubicin and a new intermediate formed therein are described, in which process the C-4'-hydroxy group of 4'-epi-N-trifluoroacetyldaunorubicin is replaced by a halogen atom, then the 4'-deoxy-4'-iodine-N-trifluoroacetyldaunorubicin obtained reductively dehalogenated, then the N-protecting group removed from the 4'-deoxy-N-trifluoroacetyldaunorubicin obtained and then optionally the 4'-deoxydaunorubicin obtained by bromination and hydrolysis in 4'- Deoxydoxorubicin is transferred.

Inventors

• 👤 Antonino Suarato
• 👤 Sergio Penco
• 👤 Federico Arcamone

Bibliographic Details