N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas

Abstract

Abstract Translated from German N-Phenylsulfonyl-N'-diazinyl- und -triazinyl-harnstoffe der allgemeinen Formel und die Salze dieser Verbindungen mit Aminen, Alkali- oder Erdalkali-metallbasen oder mit quaternären Ammoniumbasen haben gute pre- und postemergent-selektive herbizide und wuchsregulierende Eigenschaften. N-phenylsulfonyl-N'-diazinyl and triazinyl ureas of the general formula and the salts of these compounds with amines, alkali or alkaline earth metal bases or with quaternary ammonium bases have good pre- and postemergent-selective herbicidal and growth-regulating properties. In dieser Formel bedeuten A einen C 1 -C 6 -Halogenalkylrest E die Methingruppe oder Stickstoff, X Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke, Z Sauerstoff oder Schwefel, m die Zahl eins oder zwei, R, Wasserstoff, Halogen, C 1 -C 5 -Alkyl. C 2 -C 5 -Alkenyl oder einen Rest -Y-R 5 , R 2 Wasserstoff, Halogen, C 1 -C 5 -Alkyl, C 2 -C 5 -Alkenyl, C 1 -C 4 -Halogen-alkyl, oder einen Rest -Y-R 5 , -COOR 6 , -NO 2 oder -CO-NR 7 R B , R 3 und R 4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, C,-C 4 -Alkoxy, C 1 -C 4 -Alkylthio, C 1 -C 4 -Halogenalkyl, Halogen oder Alkoxy-alkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R 5 und R 6 je C 1 -C 5 -Alkyl, C 2 -C s -Alkenyl oder C 2 -C 6 -Alkinyl, R 7 und R a unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 5 -Alkyl, C 2 -C 5 -Alkenyl oder C 2 -C 6 -Alkinyl und Y Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke, mit der Massgabe, dass m die Zahl zwei bedeutet, wenn gleichzeitig A für -CHF 2 , -CF 3 , -CH 2 -CF 3 , -CF 2 -CHF 2 , -CF 2 -CHFCl, -CF 2 -CHFBr oder -CH 2 -CHF-CF 3 ; R 3 für -OCH 3 oder -CH 3 ; R 4 für -OCH 3 -, -CH 3 , -OC 2 H 5 , -CH 2 -O-CH 3 oder -CH 2 -CH 2 -OCH 3 stehen und der Phenylkern nicht oder in 2-, 3-, 5- oder 6-Stellung zur Sulfonylgruppe nur durch einen weiteren Substituenten aus der Gruppe F, Cl, Br oder -CH 3 substituiert ist. Mean in this formula A is a C 1 -C 6 haloalkyl radical E the methine group or nitrogen, X oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge, Z oxygen or sulfur, m the number one or two, R, hydrogen, halogen, C 1 -C 5 alkyl. C 2 -C 5 alkenyl or a radical -YR 5 , R 2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 5 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl, C 1 -C 4 haloalkyl, or a radical -YR 5 , -COOR 6 , -NO 2 or -CO- NR 7 R B , R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C, -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkyl, halogen or alkoxy-alkyl having at most 4 carbon atoms , R 5 and R 6 are each C 1 -C 5 alkyl, C 2 -C s alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, R 7 and R a independently of one another hydrogen, C 1 -C 5 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl and Y oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge, with the proviso that m denotes the number two if A simultaneously denotes -CHF 2 , -CF 3 , -CH 2 -CF 3 , -CF 2 -CHF 2 , -CF 2 -CHFCl, -CF 2 -CHFBr or -CH 2 -CHF- CF 3 ; R 3 is -OCH 3 or -CH 3 ; R 4 is -OCH 3 -, -CH 3 , -OC 2 H 5 , -CH 2 -O-CH 3 or -CH 2 -CH 2 -OCH 3 and the phenyl nucleus is not or in 2-, 3-, 5 - or 6-position to the sulfonyl group is only substituted by a further substituent from the group F, Cl, Br or -CH 3 .

Inventors

• 👤 Willy Meyer
• 👤 Werner Dr. Föry

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