Adamantylalkyloxy-carbonyl derivatives, their preparation and their use for the production of peptides

Abstract

Abstract Translated from German Die neuen Kohlensäureester eines 1-Adamantylcarbinols, der allgemeinen Formel I <IMAGE> in der Ad einen, vorzugsweise unsubstituierten, 1 -Adamantylrest, R¹ und R² vorzugsweise Methylgruppen und X z. B. Fluor, Chlor oder Phenoxy bedeuten, lassen sich z. B. auf folgendem Wege herstellen: <IMAGE> Mit Hilfe der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) lassen sich primäre und sekundäre Aminogruppen, insbesondere von Aminosäuren (z.B. Tryptophan), biogenen Aminen oder Aminozuckern, schützen; bei Aminosäuren erfolgt die Einführung der Schutzgruppe hiebei zweckmäßig in Anwesenheit von Triton B. Eingeführte derartige Schutzgruppen sind beständig gegen Alkali und Hydrogenolyse, werden aber durch milde Acidolyse abgespalten. The new carbonic acid esters of a 1-adamantylcarbinol, the general formula I <IMAGE> in the Ad a, preferably unsubstituted, 1-adamantyl radical, R¹ and R² preferably methyl groups and X z. B. fluorine, chlorine or phenoxy, z. B. produce in the following way: <IMAGE> The compounds of the general formula (I) can be used to protect primary and secondary amino groups, in particular amino acids (e.g. tryptophan), biogenic amines or amino sugars; in the case of amino acids, the protective group is expediently introduced in the presence of Triton B. Such protective groups are resistant to alkali and hydrogenolysis, but are split off by mild acidolysis.

Inventors

• 👤 Hubert Kalbacher
• 👤 Wolfgang Prof. Dr. Voelter

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