Quinacridone pigments, process for their manufacture and their use

Abstract

Abstract Translated from German Verfahren zur Herstellung von 2,9-Dimethylchinacridon-Pigmenten oder Mischkristallpigmenten bzw. Gemischen aus 2,9-Dimethylchinacridon und Chinacridonen, die in den äußeren anellierten Benzolkernen durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, H₂N-CO-, Alkyl-NH-CO- oder (Alkyl)₂N-CO-Gruppen substituiert sein können, die durch die Form ihrer kristallinen Teilchen mit einem mittleren Verhältnis von Länge zu Breite von < 2 : 1 und eine mittlere Teilchengröße von < 0,4 µm charakterisiert sind, indem man zur Lösung des 2,9-Dimethylchinacridons oder des 2,9-Dimethylchinacridons zusammen mit den Chinacridonen in sauren Lösungsmitteln und/oder bei der Hydrolyse dieser sauren Lösungen bei 0° bis 150°C und/oder vor oder während des Finish der entsprechenden Rohchinacridone der genannten Chinacridone in Wasser oder Lösungsmittelgemischen bei 60 bis 200°C, jeweils eine Verbindung der Formel (I) Q A-Y] n (I) in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-% zusetzt, wobei in Formel (I) Q einen nichtsubstituierten oder einen durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, H₂N-CO-, Alkyl-NH-CO- oder (Alkyl)₂N-CO-Gruppen substituierten Chinacridonrest darstellt, A eine direkte Bindung oder -O-, -S-, -NR₁-, -CO-, SO₂-, -CR²R³- oder Arylen, und Y eine -NR⁴R⁵-Gruppe oder den Rest eines 5-, 6- oder 7-gliedrigen Heterocyclus darstellt, der 1 bis 3 Heteroatome enthält und der durch Alkyl, Alkoxy, Hydroxyphenyl, Halogen, -CN, Carboxyl, -CO-NRR′, -SO₂-NRR′, Hydroxyalkyl oder Alkylaminoalkyl substituiert sein kann, R und R′ Wasserstoff oder Alkyl und R¹ bis R⁵ Wasserstoff und/oder Alkyl- oder Alkylen bedeuten, und n 1 bis 4 ist, die so hergestellten Pigmente selbst und deren Verwendung zum Pigmentieren von natürlichen oder synthetischen Materialien und von Lacksystemen. Process for the preparation of 2,9-dimethylquinacridone pigments or mixed crystal pigments or mixtures of 2,9-dimethylquinacridone and quinacridones, which in the outer fused benzene cores by halogen, alkyl, alkoxy, H₂N-CO-, alkyl-NH-CO- or (Alkyl) ₂N-CO groups can be substituted, which are characterized by the shape of their crystalline particles with an average length-to-width ratio of <2: 1 and an average particle size of <0.4 µm by solving the 2,9-dimethylquinacridone or 2,9-dimethylquinacridone together with the quinacridones in acidic solvents and / or in the hydrolysis of these acidic solutions at 0 ° to 150 ° C. and / or before or during the finish of the corresponding crude quinacridones of the quinacridones mentioned in Water or solvent mixtures at 60 to 200 ° C., in each case a compound of the formula (I) Q AY] n (I) in an amount of 1 to 20 wt .-%, wherein in formula (I) Q is an unsubstituted or one by halogen, alkyl, alkoxy, H₂N-CO-, alkyl-NH-CO- or (alkyl) ₂N-CO- Groups substituted quinacridone, A is a direct bond or -O-, -S-, -NR₁-, -CO-, SO₂-, -CR²R³- or arylene, and Y is a -NR⁴R⁵ group or the rest of a 5-, 6th - or 7-membered heterocycle which contains 1 to 3 heteroatoms and which can be substituted by alkyl, alkoxy, hydroxyphenyl, halogen, -CN, carboxyl, -CO-NRR ', -SO₂-NRR', hydroxyalkyl or alkylaminoalkyl, R and R 'is hydrogen or alkyl and R¹ to R⁵ are hydrogen and / or alkyl or alkylene, and n is 1 to 4, the pigments thus produced themselves and their use for pigmenting natural or synthetic materials and coating systems.

Inventors

• 👤 Erwin Dr. Dietz
• 👤 Adolf Kroh

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