Process for the preparation of pyrrolo [3,4-c] pyrroles

Abstract

Abstract Translated from German Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diketopyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen der Formel I worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander Phenyl-, Diphenyl- oder Naphthyl­reste oder aromatische O-, S- oder N-heterocyclische Reste bedeuten, durch Umsetzung von 1 Mol eines Bernsteinsäure-dicyclohexylesters, -dialkyl­esters, -monoalkylmonophenylesters oder -diphenylesters, wobei im Bern­steinsäureesterrest Alkyl C₁-C₁₈-Alkyl und Phenyl unsubstituiertes oder durch ein oder zwei Halogenatome, eine oder zwei C₁-C₆-Alkyl- oder C₁-C₆-Alkoxygruppen substituiertes Phenyl bedeuten, mit 2 Mol eines Nitrils der Formel II oder III oder mit 1 Mol eines Nitrils der Formel II und 1 Mol eines Nitrils der Formel III R₁-CN      (II) , R₂-CN      (III), worin R₁ und R₂ die oben angegebene Bedeutung haben, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Alkalimetalls oder eines Alkali-alkoholates als starke Base bei erhöhter Temperatur zu einem Alkalimetallsalz der Formel IV worin M ein Alkalimetall darstellt, und anschliessende Freisetzung einer Verbindung der Formel I durch Protolyse einer Verbindung obiger Formel IV, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung obiger Formel IV in mindestens zwei Portionen mit Wasser, mit einer anorganischen und/oder organischen Säure, mit einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel, oder mit einem Gemisch aus einer anorganischen oder organischen Säure und Wasser oder/und mindestens einem organischen Lösungsmittel, sequentiell versetzt, und nach Zugabe der jeweiligen Portionen bei einer Temperatur von 20 bis 150°C reagieren lässt. Process for the preparation of 1,4-diketopyrrolo [3,4-c] pyrroles of the formula I. wherein R₁ and R₂ independently of one another are phenyl, diphenyl or naphthyl radicals or aromatic O-, S- or N-heterocyclic radicals, by reacting 1 mol of a dicyclohexyl succinate, dialkyl ester, monoalkyl monophenyl ester or diphenyl ester, alkyl in the succinate ester radical C₁-C₁₈-alkyl and phenyl unsubstituted or phenyl substituted by one or two halogen atoms, one or two C₁-C₆-alkyl or C₁-C₆-alkoxy groups, with 2 mol of a nitrile of the formula II or III or with 1 mol of a nitrile of formula II and 1 mole of a nitrile of formula III R₁-CN (II), R₂-CN (III), wherein R₁ and R₂ have the meaning given above, in an inert organic solvent in the presence of an alkali metal or an alkali alcoholate as a strong base at elevated temperature to an alkali metal salt of formula IV wherein M represents an alkali metal, and subsequent release of a compound of formula I by protolysis of a compound of formula IV above, characterized in that a compound of formula IV above in at least two portions with water, with an inorganic and / or organic acid, with a Mixture of water and an organic solvent, or with a mixture of an inorganic or organic acid and water or / and at least one organic solvent, added sequentially, and after the addition of the respective portions can react at a temperature of 20 to 150 ° C.

Inventors

• 👤 Werner Dr. Surber
• 👤 Abul Dr. Iqbal
• 👤 Christian Dr. Stern

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