Derivatives of disazapurine nucleosides, process for their preparation and their use in the sequence analysis of nucleic acids and as antiviral agents

Abstract

Abstract Translated from German Neue Desaza-purin-nucleoside der Formel I in der X      Stickstoff oder eine Methingruppe, W      Stickstoff oder die Gruppe -R⁴ R¹, R², R³, R⁴,      die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, eine Niederalkyl-, Hydroxy-, Mercapto-, Niederalkylthio-, Niederalkyloxy-, Aralkyl-, Aralkyloxy-, Aryl­oxy-oder eine gegebenenfalls ein- oder zweifach substituierte Aminogruppe, R⁵      Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe, R⁶, R⁷      jeweils Wasserstoff oder einer der beiden Reste R⁶ und R⁷ Halogen, eine Cyano-, eine Acido- oder eine gegebenenfalls ein- ­oder zweifach substituierte Aminogruppe bedeuten, wobei einer der Reste R⁶ und R⁷ auch eine Hydroxygruppe vor­stellen kann, wenn X eine Methingruppe bedeutet, und außerdem R⁵ und R⁷ zusammen eine weitere Bindung zwischen C-2ʹ und C-3ʹ darstellen können und Y      Wasserstoff, eine Monophosphat-, Diphosphat- oder Triphosphat­gruppe vorstellt, sowie mögliche Tautomere und Salze und Nucleinsäuren, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I als Baustein enthalten. New Desaza purine nucleosides of the formula I in the X nitrogen or a methine group, W nitrogen or the group -R⁴ R¹, R², R³, R⁴, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, a lower alkyl, hydroxy, mercapto, lower alkylthio, lower alkyloxy, aralkyl, aralkyloxy, aryloxy or an optionally one or two times substituted amino group, R⁵ is hydrogen or a hydroxy group, R⁶, R⁷ each represent hydrogen or one of the two radicals R⁶ and R⁷ halogen, a cyano, an acid or an optionally mono- or disubstituted amino group, where one of the radicals R⁶ and R⁷ can also represent a hydroxyl group if X denotes a methine group, and also R⁵ and R⁷ together can represent a further bond between C-2ʹ and C-3ʹ and Y represents hydrogen, a monophosphate, diphosphate or triphosphate group, and possible tautomers and salts and nucleic acids which contain one or more compounds of the formula I as a building block. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen bean­sprucht. Die erfindngsgemäßen Verbindungen zeigen antivirale Ei­genschaften und lassen sich ferner bei der DNA-Sequenzierung ve­wenden, wobei sie zum Kettenabbruch führen und/oder die Bandenkom­primierung verhindern. Methods for the preparation of these compounds are also claimed. The compounds according to the invention show antiviral properties and can furthermore be used in DNA sequencing, leading to chain termination and / or preventing band compression.

Inventors

• 👤 Frank Prof. Seela
• 👤 Heinz-Peter Muth
• 👤 Klaus Kaiser
• 👤 Werner Bourgeois
• 👤 Klaus Mühlegger
• 👤 Herbert Dr. Rer. Nat. Von Der Eltz
• 👤 Hans-Georg Dr. Rer. Nat. Batz

Bibliographic Details