Chiral aryl-2,3-epoxy alkyl-ether and its corresponding thio compound and their use as dopants in liquid crystalline phases

Abstract

Abstract Translated from German Chirale Aryl-2,3-epoxyalkyl-ether oder die entsprechenden Thioverbindungen und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen Chiral aryl-2,3-epoxyalkyl ether or the corresponding thio compounds and their use as dopants in liquid crystal phases Die neuen Verbindungen sind Aryl-2,3-epoxyalkyl-ether oder -thioether oder die entsprechenden Thiiranverbindungen mit einem mesogenen aromatischen Baustein und einen Chiralen Baustein mit einem heterocyclischen Dreiring, die durch die allgemeine Formel (I) gekennzeichnet sind, in der die Symbole folgende Bedeutung haben: R¹ = geradkettiges oder verzweigtes (C₁-C₁₂)Alkyl, wobei eine oder zwei nicht-benachbarte CH₂-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, A = Diazin-2,5-diyl oder diazin-3,6-diyl, X,Y = O und/oder S, und R²,R³,R⁴ = unabhängig voneinander H, geradkettiges (C₁-C₁₀)Alkyl oder verzweigtes (C₃-C₁₀)Alkyl, wobei R², R³ und R⁴ nicht gleichzeitig H sind. The new compounds are aryl-2,3-epoxyalkyl ether or thioether or the corresponding thiirane compounds with a mesogenic aromatic building block and a chiral building block with a heterocyclic three ring, which are characterized by the general formula (I), in which the symbols have the following meaning: R¹ = straight-chain or branched (C₁-C₁₂) alkyl, where one or two non-adjacent CH₂ groups can be replaced by O and / or S atoms, A = diazine-2,5-diyl or diazine-3,6-diyl, X, Y = O and / or S, and R², R³, R⁴ = independently of one another H, straight-chain (C₁-C₁₀) alkyl or branched (C₃-C₁₀) alkyl, where R², R³ and R⁴ are not simultaneously H. Die Verbindungen finden bevorzugt Einsatz in geneigt-­smektischen Flüssigkristall-Phasen, die sie zu ferroelektrischen Flüssigkristall-Phasen umwandeln; sie weisen hohe Werte für die spontane Polarisation auf oder induzieren diese. The compounds are preferably used in inclined-smectic liquid crystal phases, which convert them to ferroelectric liquid crystal phases; they have high values for the spontaneous polarization or induce it.

Inventors

• 👤 Wolfgang Dr. Hemmerling
• 👤 Hans-Rolf Dr. Dübal
• 👤 Ingrid Dr. Müller
• 👤 Dieter Dr. Ohlendorf
• 👤 Rainer Dr. Wingen

Bibliographic Details