Isomaltamine and its N-acylated derivatives, method for their preparation and their use

Abstract

Abstract Translated from German Gemäß der vorliegenden Erfindung werden zunächst neue, aus den Discchariden Isomaltose, Isomaltulose und α-D-Glucopyranosyl(l→l)-D-fructose erhältliche Amino­polyole bereitgestellt. Diese als Isomaltamine bezeichne­ten Verbindungen mit den Formeln sowie Gemische derselben werden durch reduktive Aminierung der vorgenannten Saccharide mittels Ammoniak oder Hydrazin­verbindungen in Gegenwart von Katalysatoren, wie Raney-­Nickel, und Wasserstoff oder mittels komplexen Metall­hydriden, wie Natriumborhydrid, in Lösung oder Suspension hergestellt. Weiterhin betrifft die Erfindung die N-Acyl­derivate der einzelnen Isomaltamine oder deren Gemischen sowie die Herstellung der N-Acylate durch eine selektive N-Acylierung. In Abhängigkeit vom Acylrest können diese Acylate z.B. als Tenside oder wie etwa im Falle des N-Acrylamids zur Herstellung von Polymeren verwendet werden. According to the present invention, new aminopolyols obtainable from the disccharides isomaltose, isomaltulose and α-D-glucopyranosyl (l → l) -D-fructose are initially provided. These compounds, referred to as isomaltamines, have the formulas and mixtures thereof are prepared by reductive amination of the aforementioned saccharides using ammonia or hydrazine compounds in the presence of catalysts, such as Raney nickel, and hydrogen, or using complex metal hydrides, such as sodium borohydride, in solution or suspension. The invention further relates to the N-acyl derivatives of the individual isomaltamines or mixtures thereof and the preparation of the N-acylates by selective N-acylation. Depending on the acyl radical, these acylates can be used, for example, as surfactants or, as in the case of N-acrylamide, for the production of polymers.

Inventors

• 👤 Joachim Prof. Dr. Klein
• 👤 Wolfgang Behrens
• 👤 Markwart Dr. Rer. Nat. Kunz

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