Chiral esters of alpha-substituted carboxylic acids and mesogeneous pyrimidine-5-yl-phenols, and their use as dopants in liquid-crystal phases

Abstract

Abstract Translated from German Die neuen Verbindungen sind chirale Ester aus α-substituierten Carbonsäuren und mesogenen Hydroxylverbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) gekennzeichnet sind, in der die Symbole folgende Bedeutung haben: MO = Molekülrest einer mesogenen Hydroxylverbindung MOH nach Abspaltung eines H, wobei der Rest MO durch die allgemeine Formel (II) ausgedrückt wird. R² - (A¹) n1 - (B-) n2 (A²) n3 - O    (II) mit der Bedeutung von R² = geradkettiges oder verzweigtes (C₁- C₁₂)Alkyl oder Alkenyl wobei eine oder zwei nicht-benachbarte CH₂-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, oder falls n1 = 1 auch F, Cl, Br oder CN, A¹, A² = unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-­2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2, 5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl oder 1,4-Bicyclo(2,2,2)octylen, wobei diese Gruppen auch mindestens einfach substituiert sein können durch F, Cl, Br, CN und/oder (C₁-C₁₂)Alkyl (gegebenenfalls sind ein oder zwei nicht-benachbarte CH₂-Gruppen durch O-­und/oder S-Atome ersetzt), B = CO-O, O-CO, CH₂-CH₂, OCH₂, CH₂O, CH=N, N=CH, N=N, N(O)=N, n1, n2, n3 = unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, wobei n1 und n3 nicht gleichzeitig 0 sind, Y = F, Cl, Br, CN oder CF₃, und R¹ = verzweigtes (C₃-C₉)Alkyl, Benzyl oder Phenyl, wobei die Verbindungen mit R¹ = verzweigtem (C₃-C₇)Alkyl, Benzyl oder Phenyl, Y = F, Cl oder Br, R² = (C₁- C₁₁)Alkoxy, A¹, A² = Phenyl, n1, n3 = 1 und n2 = 0 ausgenommen sind. The new compounds are chiral esters of α-substituted carboxylic acids and mesogenic hydroxyl compounds, which are represented by the general formula (I) are marked, in which the symbols have the following meaning: MO = Molecular residue of a mesogenic hydroxyl compound MOH after splitting off an H, the residue MO being expressed by the general formula (II). R² - (A¹) n1 - (B-) n2 (A²) n3 - O (II) with the meaning of R² = straight-chain or branched (C₁- C₁₂) alkyl or alkenyl where one or two non-adjacent CH₂ groups can be replaced by O and / or S atoms, or if n1 = 1 also F, Cl, Br or CN, A1, A2 = independently of one another 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,3-dithiane-2,5-diyl or 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene, where these groups can also be at least monosubstituted by F, Cl, Br, CN and / or (C₁-C₁₂) alkyl (optionally one or two non-adjacent CH₂ Groups replaced by O and / or S atoms), B = CO-O, O-CO, CH₂-CH₂, OCH₂, CH₂O, CH = N, N = CH, N = N, N (O) = N, n1, n2, n3 = independently of one another 0, 1 or 2, where n1 and n3 are not simultaneously 0, Y = F, Cl, Br, CN or CF₃, and R¹ = branched (C₃-C₉) alkyl, benzyl or phenyl, where the compounds with R¹ = branched (C₃-C₇) alkyl, benzyl or phenyl, Y = F, Cl or Br, R² = (C₁-C₁₁) alkoxy, A¹, A² = phenyl, n1, n3 = 1 and n2 = 0 with exception of. Die Verbindungen finden bevorzugt Einsatz in geneigt­smektischen Flüssigkristall-Phasen, die sie zu ferroelektrischen Flüssigkristall-Phasen umwandeln; sie weisen hohe Werte für die spontane Polarisation auf. The compounds are preferably used in inclined-mectic liquid crystal phases, which convert them to ferroelectric liquid crystal phases; they have high values for spontaneous polarization.

Inventors

• 👤 Gerd Prof. Dr. Heppke
• 👤 Christian Bahr
• 👤 Ingrid Dr. Müller
• 👤 Dieter Dr. Ohlendorf
• 👤 Rainer Dr. Wingen

Bibliographic Details