Imidazo derivatives, their preparation and medicines containing them

Abstract

Abstract Translated from German Die Erfindung betrifft neue Imidazoderivate der allgemeinen Formel <IMAGE> in der keiner, ein oder zwei der Reste A, B, C oder D ein Stickstoffatom, ein weiterer der Reste A, B, C oder D eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Alkylmercapto-, Alkylsulfonyloxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Alkanoylaminogruppe substituierte Methingruppe, ein weiterer der Reste der A, B, C oder D eine gegebenenfalls durch eine Alkylmercaptogruppe substituierte Methingruppe und die übrigen der Reste A, B, C oder D Methingruppen, R1 und R2 zusammen mit zwei dazwischen liegenden Kohlenstoffatomen des Phenylringes einen gegenbenenfalls durch eine Alkoxygruppe substituierten Phenylring und R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Alkoxy- oder Alkylsulfonyloxygruppe oder der erste der Reste R1, R2 oder R3 eine Phenylalkoxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkylsulfonamido-, N-Alkyl-alkylsulfonamido-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl- oder Dialkylaminosulfonylgruppe oder in 4-Stellung eine Alkanoylamino-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe oder im Falle der Imidazo[1,2-a]pyrimidine, Imidazo[1,2-b]pyridazine oder Imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine oder, wenn einer oder zwei Reste A, B, C oder D einen der eingangs erwähnten substituierten Methinreste darstellen, in 4-Stellung auch eine Amino-, Hydroxy-, Methoxy- oder Cyanogruppe, der zweite der Reste R1, R2 oder R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe und der letzte der Reste R1, R2 oder R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe, wobei der Alkylteil bei allen vorstehend erwähnten Resten 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten kann, bedeuten, und deren Säureadditionssalze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren. Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere antithrombotische und cardiovasculäre Eigenschaften wie eine cardiotonische und/oder eine Wirkung auf den Blutdruck, und lassen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen. The invention relates to new imidazo derivatives of the general formula <IMAGE> in which none, one or two of the radicals A, B, C or D is a nitrogen atom, another of the radicals A, B, C or D one, optionally by a halogen atom, an alkyl mercapto , Alkylsulfonyloxy, amino, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino group substituted methine group, another of the residues of A, B, C or D an optionally substituted by an alkyl mercapto group methine group and the rest of the residues A, B, C or D methine groups, R1 and R2 together with two intermediate carbon atoms of the phenyl ring, a phenyl ring optionally substituted by an alkoxy group and R3 a hydrogen atom, a hydroxyl, alkoxy or alkylsulfonyloxy group or the first of the radicals R1, R2 or R3 a phenylalkoxy, alkylsulfonyloxy, alkylsulfonamido , N-alkyl-alkylsulfonamido, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl group or in the 4-position an alkanoylamino , Aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group or in the case of imidazo [1,2-a] pyrimidines, imidazo [1,2-b] pyridazines or imidazo [2,1-f] [1,2,4] triazines or, if one or two radicals A, B, C or D represent one of the substituted methine radicals mentioned at the outset, in the 4-position also an amino, hydroxyl, methoxy or cyano group, the second of the radicals R1, R2 or R3 is a hydrogen atom, one Hydroxy or alkoxy group and the last of the radicals R1, R2 or R3 is a hydrogen atom or an alkoxy group, where the alkyl part may contain 1 or 2 carbon atoms in all the radicals mentioned above, and their acid addition salts, in particular their physiologically tolerated acid addition salts with inorganic or organic Acids. The new compounds have valuable pharmacological properties, in particular antithrombotic and cardiovascular properties such as a cardiotonic and / or an effect on blood pressure, and can be prepared by processes which are known per se.

Inventors

• 👤 Joachim Dr. Dipl.-Chem. Heider
• 👤 Norbert Dr. Dipl.-Chem. Hauel
• 👤 Volkhard Dr. Dipl.-Chem. Austel
• 👤 Klaus Dr. Dipl.-Chem. Noll
• 👤 Andreas Dr. Dipl.-Chem. Bomhard
• 👤 Jacques Dr. Van Meel
• 👤 Willi Dr. Diederen

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