Metal complexes to which an immunologically active material can be or is coupled, their preparation and use

Abstract

Abstract Translated from German Es werden Rutheniumkompiexe beschrieben, an die ein immunoiogisch aktives Materal gekoppett werden kann bzw. ist Die Rutheniumkomplexe haben die allgemeine Formel worin L" L, und L, gieich oder verschieden sind und je einen bi- oder polycyclischen Liganden mit mindestens zwei stickstoffhltigen Heterocycten bedeuten, wobei mindestens einer dieser Liganden mit mindestens einer wasserlösiich machenden Gruppe substituiert ist, und wobei mindestans einer dieser Liganden mit mindestens einer reaktiven Gruppe, gegebenenfalls Ober eine Spacergruppe, substituiert ist, und wobei die Liganden L" L, und L, über Stickstoffatome an das Ruthenium gebunden sind. Ruthenium complexes are described, to which an immunologically active material can or is coupled. The ruthenium complexes have the general formula wherein L "L, and L, are the same or different and each represent a bi- or polycyclic ligand with at least two nitrogen-containing heterocytes, at least one of these ligands being substituted with at least one water-solubilizing group, and at least one of these ligands with at least one reactive group, optionally substituted via a spacer group, and wherein the ligands L "L, and L, are bonded to the ruthenium via nitrogen atoms. Die Liganden L" L, and L, enthalten beispietweise 2,2' -Bipyridin-, 1,10-Phenanthrolin-, Benzbathophenanthrolin-oder Bathophenanthrolingruppen. The ligands L "L, and L, for example, contain 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, benzbathophenanthroline or bathophenanthroline groups. Die Spacergruppe ist beispielsweise eine Alkylengruppe mit höchstens 8 C-Atomen, die gegebenenfalls -SO,-NH-, -S-, -0-, -COO- oder -CO-NH- aufweisen kann. Als reaktive Gruppen, an die das immunologisch aktive Material gebunden wird kommen vorzugsweise -COOH, -J, -NH 2 , -NCS oder -SO,HaI Gruppen in Betracht. The spacer group is, for example, an alkylene group with at most 8 carbon atoms, which may optionally have -SO, -NH-, -S-, -0-, -COO- or -CO-NH-. The reactive groups to which the immunologically active material is bound are preferably -COOH, -J, -NH 2 , -NCS or -SO, HaI groups. Als immunologisch aktive Materialien, weiche an die vorerwähnten Rutheniumkomplexe gekoppelt sind, kommen insbesondere Antigene, Haptene oder Antikörper, z.B. Antikörper gegen carcinoembryonale Antigen, in Betracht As immunologically active materials which are coupled to the aforementioned ruthenium complexes, there are in particular antigens, haptens or antibodies, e.g. Antibodies against carcinoembryonic antigen Die Rutheniumkomplexe gemäss vorliegende Erfindung lassen sich fluoreszenzspektroskopisch sehr emfindlich nachweisen. The ruthenium complexes according to the present invention can be detected very sensitively by fluorescence spectroscopy.

Inventors

• 👤 Francis Müller
• 👤 Dieter Dr. Schmidt

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