Imidazoles, their preparation, and medicaments containing these compounds

Abstract

Abstract Translated from German Die Erfindung betrifft neue Imidazole der allgemeinen Formel in der A, B, C und D je eine N-, HN-, R 3 N-, O=C-, HC-, HO-C- oder R 3 S0 2 -0-C-Gruppe, wobei mindestens eine der Gruppen A, B, C oder D eine HN-Gruppe und eine andere der Gruppen A, B, C oder D eine O=C-Gruppe oder mindestens eine der Gruppen A, B, C oder D ein N-Atom und eine andere der Gruppen A, B, C oder D eine HO-C-, R 3 0-C-oder eine R 3 S0 2 -0-C-Gruppe darstellen muß oder auch einer der Reste A, B, C oder D eine Chlormethingruppe, wenn mindestens zwei der Reste A, B, C oder D ein N-Atom darstellen, R 1 eine NC-CH 2 -O-, HOOC-CH 2 -O-, R 3 -OOC-CH 2 -O-, R 3 S0 2 -0-, R 3 -S0 2 -NH-, R 3 -S0 2 -NR 3 oder R 4 -0-Gruppe oder, wenn A, B, C und D zusammen mit dem ankondensierten Imidazolring kein Imidazo[4,5-c]pyridin darstellen, eine Hydroxygruppe und wobei R 3 jeweils eine Alkylgruppe und R 4 eine Alkinylgruppe oder, wenn A, B, C und D zusammen mit dem ankondensierten Imidazolring kein Imidazo[4,5-c]pyridin bilden, auch eine Alkenylgruppe und R 5 eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe darstellen, bedeuten, deren Tautomere und deren Säureadditionssalze, insbesondere deren physiologisch wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Wirkung auf die Kontraktilität des Herzmuskels. The invention relates to new imidazoles of the general formula in the A, B, C and D each have an N, HN, R 3 N, O = C, HC, HO-C or R 3 S0 2 -0-C group, at least one of the groups A , B, C or D an HN group and another of the groups A, B, C or D an O = C group or at least one of the groups A, B, C or D is an N atom and another of the groups A, B, C or D is an HO-C-, R 3 0-C or an R 3 S0 2 -0-C Must represent a group or one of the residues A, B, C or D represents a chloromething group if at least two of the residues A, B, C or D represent an N atom, R 1 is an NC-CH 2 -O-, HOOC-CH 2 -O-, R 3 -OOC-CH 2 -O-, R 3 S0 2 -0-, R 3 -S0 2 -NH-, R 3 - S0 2 -NR 3 or R 4 -0 group or, if A, B, C and D together with the fused-on imidazole ring do not represent imidazo [4,5-c] pyridine, a hydroxy group and wherein R 3 is an alkyl group and R 4 represents an alkynyl group or, if A, B, C and D together with the fused-on imidazole ring do not form an imidazo [4,5-c] pyridine, also represent an alkenyl group and R 5 represents an alkenyl or alkynyl group, their tautomers and their Acid addition salts, in particular their physiologically valuable pharmacological properties, in particular an effect on the contractility of the heart muscle. Die neuen Verbindungen lassen sich nach für analoge Verbindungen üblichen Verfahren herstellen. The new compounds can be prepared by methods customary for analog compounds.

Inventors

• 👤 Volkhard Dr. Dipl.-Chem. Austel
• 👤 Joachim Dr. Dipl.-Chem. Heider
• 👤 Norbert Dr. Dipl.-Chem. Hauel
• 👤 Manfred Dr. Dipl.-Chem. Reiffen
• 👤 Jacobus C. A. Dr. Van Meel
• 👤 Willi Dr. Diederen

Bibliographic Details