O-substituted oximes of alpha-ketocarboxylic acid, preparation and pharmaceutical compositions

Abstract

Abstract Translated from German Die Erfindung betrifft Brenztraubensäureoxime der Formel I in welcher R Wasserstoff, Cycloalkyl, Alkoxy, Cinnamyloxy, Phenylamino, Phenyl-N-alkylamino, Phenylmereapto, eine Aryl- oder Aryloxy-Gruppe, deren Aryl-Rest ein- oder mehrfach substituiert sein kann, A eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette mit bis zu 10 C-Atomen, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder Hydroxy substituiert ist, und R, Wasserstoff, eine C 1 -C 8 Alkylgruppe, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Hydroxy, Nitril, Phenyl oder Carboxyl substituiert ist, Nitril oder Formyl bedeutet, wobei R-A keine Methyl-, Ethyl- oder Benzylgruppe sein darf, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze, Carbonsäureester und Amide, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Diabetes, Prädiabetes, Adipositas oder Atherosklerose.The invention relates to pyruvic acid oximes of the formula I. in which R is hydrogen, cycloalkyl, alkoxy, cinnamyloxy, phenylamino, phenyl-N-alkylamino, phenylmereapto, an aryl or aryloxy group, the aryl radical of which can be substituted one or more times, A is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated alkylene chain with up to 10 C atoms, which is optionally substituted one or more times by halogen or hydroxy, and R is hydrogen, a C 1 -C 8 alkyl group which is optionally mono- or polysubstituted by halogen, hydroxyl, nitrile, phenyl or carboxyl, nitrile or formyl, where RA may not be a methyl, ethyl or benzyl group, as well as their physiologically acceptable salts, carboxylic acid esters and amides, processes for their preparation, medicaments containing these compounds and their use for combating diabetes, prediabetes, obesity or atherosclerosis.

Inventors

• 👤 Hans Dr.Rer.Nat. Wolff
• 👤 Ruth Dr.Rer.Nat. Heerdt
• 👤 Manfred Dr.rer.nat. Hübner
• 👤 Hans Dr.ser.nat. Kühnle
• 👤 Felix Prof.Dr.Rer.Nat. Schmidt

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