N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas

Abstract

Abstract Translated from German N-Phenylsulfonyl-N'-diazinyl- und -triazinyl-harnstoffe der allgemeinen Formel I und die Salze dieser Verbindungen mit Aminen, Alkali- oder Erdalkali-metallbasen oder mit quaternären Ammoniumbasen haben gute pre- und post-emergent-selektive herbizide und wuchsregulierende Eigenschaften. In dieser Formel bedeuten A einen durch C 1 -C 4 -Alkoxy, C 1 -C 4 -Alkylthio, C 1 -C 4 -Alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -Alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -Halogenalkoxy, C 1 -C 4 -Halogenalkylthio, C,-C 4 -Halogenalkylsulfinyl oder C 1 -C 4 -Halogenalkylsulfonyl substituierten C 1 -C 6 -Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch die aufgezählten Substituenten substituierten C 2 -C 6 -Alkenylrest oder einen C 2 -C 6 -Halogenalkenylrest, E die Methingruppe oder Stickstoff, X Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke, Z Sauerstoff oder Schwefel, m die Zahl eins oder zwei R, Wasserstoff, Halogen, C 1 -C 5 -Alkyl, C 2 -C 5 -Alkenyl oder einen Rest -Y-R 5 , R 2 Wasserstoff, Halogen, C 1 -C 5 -Alkyl, C 2 -C 5 -Alkenyl, C 1 -C 4 -Halogen-alkyl, oder einen Rest -Y-R s , -COOR 6 , -NO 2 oder -CO-NR 7 R 8 , R 3 und R 4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, C,-C 4 -Alkoxy, C 1 -C 4 -Alkylthio, C,-C 4 -Halogenalkyl, Halogen oder Alkoxy-alkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R s und R 6 je C 1 -C 5 -Alkyl, C 2 -C 5 -Alkenyl oder C 2 -C 6 -Alkinyl, R 7 und R 8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C 1 -C 5 -Alkyl, C 2 -C 5 -Alkenyl oder C 2 -C 6 -Alkinyl und Y Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke. N-phenylsulfonyl-N'-diazinyl and triazinyl ureas of the general formula I and the salts of these compounds with amines, alkali or alkaline earth metal bases or with quaternary ammonium bases have good pre- and post-emergent selective herbicidal and growth-regulating properties. Mean in this formula A is a C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -haloalkylthio , C, -C 4 haloalkylsulfinyl or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl substituted C 1 -C 6 alkyl or a C 2 -C 6 alkenyl optionally substituted by the listed substituents or a C 2 -C 6 haloalkenyl, E the methine group or nitrogen, X oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge, Z oxygen or sulfur, m the number one or two R, hydrogen, halogen, C 1 -C 5 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl or a radical -YR 5 , R 2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 5 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl, C 1 -C 4 haloalkyl, or a radical -YR s , -COOR 6 , -NO 2 or -CO- NR 7 R 8 , R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C, -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C, -C 4 -haloalkyl, halogen or alkoxyalkyl having at most 4 carbon atoms , R s and R 6 are each C 1 -C 5 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, R 7 and R 8 independently of one another hydrogen, C 1 -C 5 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl and Y oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge.

Inventors

• 👤 Willy Meyer
• 👤 Werner Dr. Föry

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