Water-soluble phthalocyanine compounds, process for their preparation and their use as dyestuffs

Abstract

Abstract Translated from German Phthalocyaninverbindungen der allgemeinen Formel (1) in welcher Pc der Rest des Kupfer-, Kobalt- oder Nickelphthalocyanins ist, der durch Chlor oder Phenyl substituiert sein kann, a eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3, b eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3 und c eine ganze oder gebrochene Zahl von Null bis 2 bedeuten, wobei a, b und c gleich oder verschieden voneinander sein können, die Summe von (a+b+c) jedoch gleich einer ganzen oder gebrochenen Zahl von 2 bis 4 ist, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen darstellt, A eine direkte Bindung oder eine Gruppe der allgemeinen Formel -(CH 2 ) m - oder -(CH 2 ) n --NH- ist, in weichen m eine ganze Zahl von 1 bis 4 und n eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeuten, B der Phenylen-oder Naphthylenrest ist, der durch Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Carboxy, Sulfo, Carbamoyl, Sulfamoyl, Alkylsulfonyl von 1 bis 4 C-Atomen, Carbalkoxy von 2 bis 5 C-Atomen, Acetylamino und Nitro substituiert sein können, D eine direkte Bindung oder einen Rest der Formel -CH 2 - oder -CH 2 -CH 2 - darstellt, Y für die Vinylgruppe oder die β-Sulfatoäthyl-, β-Phosphatoäthyl-, ß-Thiosulfatoäthyl-, ß-Hydroxyäthyl- oder β-Chloräthylgruppe steht und X ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei-oder dreiwertigen Metalls ist. Phthalocyanine compounds of the general formula (1) in which Pc is the balance of the copper, cobalt or nickel phthalocyanine which can be substituted by chlorine or phenyl, a an integer or fraction from 1 to 3, b an integer or fraction from 1 to 3 and c an integer or represent a fraction from zero to 2, where a, b and c may be the same or different from one another, but the sum of (a + b + c) is equal to an integer or fraction from 2 to 4, R is a hydrogen atom or an alkyl group from 1 to 4 carbon atoms, A is a direct bond or a group of the general formula - (CH 2 ) m - or - (CH 2 ) n --NH-, in which m is an integer from 1 to 4 and n is an integer from 2 to 6, B is the phenylene or naphthylene radical which is substituted by alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen, carboxy, sulfo, carbamoyl, sulfamoyl, alkylsulfonyl 1 to 4 carbon atoms, carbalkoxy of 2 to 5 carbon atoms, acetylamino and nitro can be substituted, D is a direct bond or represents a radical of the formula -CH 2 - or -CH 2 -CH 2 -, Y represents the vinyl group or the β-sulfatoethyl, β-phosphatoethyl, β-thiosulfatoethyl, ß-hydroxyethyl or β-chloroethyl group and X is a hydrogen atom or the equivalent of a mono-, di- or trivalent metal. Die neuen Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) lassen sich herstellen, indem man in an und für sich üblicher Weise eine Kupfer-, Kobalt-oder Nickelphthalocyanin-sulfochlorid-Verbindung, die Sulfogruppen enthalten kann, mit einem Amin der allgemeinen Formel in welcher R, A, B, D und Y die obengenannten Bedeutungen haben, und mit Cyanamid gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge umsetzt und gegebenenfalls, sofern Y für die β-Hydroxyäthylgruppe steht, die so erhaltene Verbindung entsprechend der Formel (1) mit Y der β-Hydroxyäthylgruppe mit einem Sulfatierungsmittel oder Phosphatierungsmittel in die entsprechenden Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester der Formel (1) mit Y der ß-Sulfatoäthyl- bzw. β-Phosphatoäthyl-Gruppe überführt. The new compounds corresponding to the general formula (1) can be prepared by in a conventional manner a copper, cobalt or nickel phthalocyanine sulfochloride compound, which may contain sulfo groups, with an amine of the general formula in which R, A, B, D and Y have the meanings given above, and with cyanamide simultaneously or in in any order and, if Y is the β-hydroxyethyl group, the compound thus obtained corresponding to the formula (1) with Y the β-hydroxyethyl group with a sulfating agent or phosphating agent in the corresponding sulfuric acid or phosphoric acid ester of the formula (1) with Y the ß-sulfatoethyl or β-phosphatoethyl group transferred. Die neuen Verbindungen der Formel (1) eignen sich als wertvolle Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Materialien, die natürliche oder regenerierte Cellulose, Seide, Wolle oder synthetische Polyamidfasern enthalten oder daraus bestehen. Die türkisblauen Färbungen und Drucke, die unter Anwendung dieser Farbstoffe nach an und für sich bekannten Applikations- und Fixiermethoden für faserreaktive Farbstoffe erhältlich sind, zeigen insbesondere sehr gute Licht- und Nassechtheiten. The new compounds of the formula (1) are suitable as valuable dyes for dyeing and printing materials which contain or consist of natural or regenerated cellulose, silk, wool or synthetic polyamide fibers. The turquoise-blue dyeings and prints, which are available using these dyes according to known and application and fixation methods for fiber-reactive dyes, show particularly good light and wet fastness properties.

Inventors

• 👤 Hartmut Dr. Springer

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