PROCESS FOR PREPARING 2,5-DISUBSTITUTED 1,3,4-THIADIAZONE DERIVATIVES WITH TRANS-CYCLOHEXANTRUCTURED FRAGMENTS

Abstract

Abstract Translated from German Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung 2,5-disubstituierter 1,3,4-Thiadiazolderivate mit trans-Cyclohexanstrukturfragmenten der Strukturformeln die kristallin-fluessig sind und daher in elektrooptischen Bauelementen eingesetzt werden koennen. Ziel der Erfindung ist die Herstellung kristallin-fluessiger 2,5-disubstituierter 1,3,4-Thiadiazolderivate mit trans-Cyclohexanstrukturfragmenten in hohen Ausbeuten aus 4-n-Alkylcyclohexancarbonsaeurehydraziden. Es wurde gefunden, dass sich 2,5-disubstituierte 1,3,4-Thiadiazolderivate mit Cyclohexanstrukturfragmenten aus 4-n-Alkylcyclohexancarbonsaeurehydraziden durch Umsetzung mit substituierten Benzoesaeurechloriden bzw. Cyclohexancarbonsaeurechloriden und anschliessende Cyclisierung mit P4S10 in einem inerten Loesungsmittel bei Temperaturen von 60 bis 80C und Abtrennung der trans-Isomere durch fraktionierte Kristallisation herstellen lassen. Formel I und II The invention relates to a process for the preparation of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole derivatives having trans-cyclohexane structure fragments of the structural formulas which are crystalline liquids and can therefore be used in electro-optical components. The aim of the invention is the preparation of crystalline-liquid 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole derivatives with trans-cyclohexanestructure fragments in high yields from 4-n-alkylcyclohexanecarboxylic acid hydrazides. It has been found that 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole derivatives with cyclohexanestructure fragments of 4-n-Alkylcyclohexancarbonsaeurehydraziden by reaction with substituted Benzoesaeurechloriden or Cyclohexancarbonsaeurechloriden and subsequent cyclization with P4S10 in an inert solvent at temperatures of 60 to 80C and Allow separation of the trans isomers by fractional crystallization. Formula I and II

Inventors

• 👤 Dietrich Demus
• 👤 Horst Kresse
• 👤 Horst Zaschke
• 👤 Wolfgang Schaefer
• 👤 Ulrich Rosenfeld
• 👤 Heiko Stettin

Bibliographic Details